一、基本要求
掌握有機化合物的命名、結構和性質,理解重要的有機化學反應機理,了解有機化學在化學工程與工藝專業(yè)及化工生產(chǎn)中的重要作用和有關應用。
二、考試范圍
1.有機化合物的同分異構、結構、命名和物理性質
(1)有機物的同分異構體及結構式的各種表示方法。
(2)各類有機物的系統(tǒng)命名,包括橋、螺二環(huán)、多官能團化合物的命名。
(3)有機化合物的物理性質及其與結構的關系。
2.有機化學反應
(1)重要官能團化合物的典型反應及其相互轉換的性質規(guī)律
重要官能團化合物包括:烷烴、烯烴、炔烴和共軛二烯烴、芳香烴、鹵代烴、醇、酚、醚、醛、酮、醌、羧酸及其衍生物、胺及其它含氮化合物、單雜環(huán)化合物等。
(2)共價鍵的斷裂方式和有機反應的類型
①共價鍵均裂——自由基反應;碳自由基及其穩(wěn)定性。
②共價鍵異裂——離子型反應;碳正離子及其穩(wěn)定性;碳負離子等活性中間體。
③周環(huán)反應——電環(huán)化反應;環(huán)加成反應(雙烯合成)。
(3)主要有機反應及反應機理
①不飽和烴:親電加成反應;自由基加成反應;α-H的自由基取代反應;氧化、氫化反應。
②芳香烴:芳環(huán)上的親電取代反應。
③鹵代烴:親核取代反應;消除反應。
④醇:親核取代反應;碳正離子重排反應;消除反應。
⑤醛、酮:親核加成反應;縮合反應。
⑥羧酸及其衍生物:親核取代反應。
3.有機化學的基本理論
(1)雜化軌道理論
有機分子中碳的sp3雜化;sp2雜化;sp雜化;σ-鍵。
(2)分子軌道理論
π-鍵;共軛大π鍵的形成。
(3)共振論
共振雜化體;極限結構;判斷有關活性中間體的穩(wěn)定性。
(4)電子效應:誘導效應,共軛效應,超共軛效應;空間效應。
(5)休克爾規(guī)則:非苯系芳烴;芳香性的判斷。
4.有機立體化學
(1)幾何異構、對映異構、構象異構等靜態(tài)立體化學的基本概念;有關異構體的標記(命名)。
(2)外消旋體的拆分方法。
(3)取代、加成、消除、重排和周環(huán)反應的立體化學。
5.有機合成與應用
利用芳環(huán)上的定位規(guī)則、乙酰乙酸乙酯與丙二酸二乙酯反應、Wurttz反應、重氮化反應及芳香族重氮鹽性質等應用于合成;烷基磺酸表面劑的合成;酚醛樹脂的合成;環(huán)氧樹脂的合成。
6.生物小分子與大分子
碳水化合物、氨基酸、蛋白質、核酸的概念和一般結構知識。
三、參考書目
高鴻賓.主編《有機化學》(第四版).高等教育出版社.2008.4.