(總分150分 考試時間3小時)

一、課程描述

課程名稱：有機(jī)化學(xué)

Organic Chemistry

學(xué)分—學(xué)時：6—90(講課)+40(實驗)

適用專業(yè)：化工類各專業(yè)

教 材：高鴻賓.有機(jī)化學(xué)（第四版）.高等教育出版社.2005

高占先，周科衍.有機(jī)化學(xué)實驗（第四版）.高等教育出版社.2004

主要參考書：

（1）徐壽昌.有機(jī)化學(xué)（第二版）.高等教育出版社.1993

（2）汪小蘭.有機(jī)化學(xué)（第三版）.高等教育出版社.1997

（3）邢其毅等.基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)(第三版) .高等教育出版社. 2005

二、考試大綱

第一章 緒論

有機(jī)化學(xué)和有機(jī)化合物；有機(jī)化合物的特性；分子結(jié)構(gòu)和結(jié)構(gòu)式；共價鍵：共價鍵的形成、屬性、共價鍵的斷裂和有機(jī)反應(yīng)的類型；分子間酵素作用力；酸堿的概念：Brnsted酸堿理論，Lewis酸堿理論，硬軟酸堿原理；有機(jī)化合物的分類：按碳架分類，按官能團(tuán)分類；有機(jī)化合物的研究程序。

第二章 飽和烴：烷烴和環(huán)烷烴

烷烴和環(huán)烷烴的通式和構(gòu)造異構(gòu)；烷烴和環(huán)烷烴的命名；烷烴和環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)：σ鍵的形成及其特性，環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)與環(huán)的穩(wěn)定性，烷烴和環(huán)烷烴的構(gòu)象：乙烷、丁烷、環(huán)己烷、取代環(huán)己烷的構(gòu)象，烷烴和環(huán)烷烴的物理性質(zhì)，烷烴和環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì)：自由基取代反應(yīng)，氧化反應(yīng)，異構(gòu)化反應(yīng)，裂化反應(yīng)，小環(huán)環(huán)烷烴的加成反應(yīng)，烷烴和環(huán)烷烴的主要來源和制法。

本章重點：

① 烷烴和環(huán)烷烴的命名；

② 甲烷的結(jié)構(gòu)，sp3雜化與四面體構(gòu)型；

③ 乙烷、丁烷、環(huán)己烷的構(gòu)象；

④ 氫原子的活潑性：3H＞2H＞1H；自由基的穩(wěn)定性:3＞2＞1＞ CH3• ；

⑤小環(huán)環(huán)烷烴的加成反應(yīng)。

第三章 不飽和烴：烯烴和炔烴

烯烴和炔烴的結(jié)構(gòu)：碳碳雙鍵的組成，碳碳三鍵的組成，π鍵的特性；烯烴和炔烴的同分異構(gòu)；烯烴和炔烴的的命名：烯基和炔基，烯烴和炔烴的命名，烯烴順反異構(gòu)體的命名，烯炔的命名；烯烴和炔烴的物理性質(zhì)；烯烴和炔烴的化學(xué)性質(zhì)：加氫，親電加成，氧化反應(yīng)，聚合反應(yīng)，α-氫原子的反應(yīng)；炔烴的活潑氫反應(yīng)烯烴和炔烴的業(yè)來源的制法。

本章重點：

① 乙烯、乙炔的結(jié)構(gòu)、sp2雜化、sp雜化；

② 烯烴的順反異構(gòu)及Z/E標(biāo)記法；

③ 烯烴及炔烴的親電加成反應(yīng)(加鹵素、加鹵化氫、加硫酸、加水、加次鹵酸、硼氫化、羥汞化-脫汞)，馬氏規(guī)則及其理論解釋；

④ 烯烴的自由基加成、自由基取代、硼氫化反應(yīng)、氧化反應(yīng)。

⑤ 炔氫的弱酸性。

第四章 二烯烴 共軛體系 共振論

二烯烴的分類和命名；二烯烴的結(jié)構(gòu)：丙二烯的結(jié)構(gòu)，1,3-丁二烯的結(jié)構(gòu)；電子離域與共軛體系：π-π共軛，p-π共軛，超共軛；共振論：共振論的基本概念，書寫極限結(jié)構(gòu)式遵循的基本原則，共振論的應(yīng)用；共軛二烯烴的化學(xué)性質(zhì)：1,4-加成反應(yīng)，1,4-加成反應(yīng)的理論解釋，雙烯合成，聚合反應(yīng)與合成橡膠；重要共軛二烯烴的工業(yè)制法；環(huán)戊二烯：工業(yè)來源的法，化學(xué)性質(zhì)。

本章重點：

① 共軛二烯的結(jié)構(gòu)，電子離域與共軛體系，π-π共軛，超共軛；

② 共軛二烯的性質(zhì)，1,4-加成及1,2-加成，雙烯合成，共軛二烯的聚合反應(yīng)與合成橡膠；

③ 共軛二烯1,4-加成的理論解釋，缺電子p-π共軛及烯丙基正離子的特殊穩(wěn)定性；

④ 離域體系的共振論表述法。

第五章 芳烴 芳香性

芳烴的構(gòu)造異構(gòu)和命名；苯的結(jié)構(gòu)：價鍵理論，分子軌道理論，共振論對苯分子結(jié)構(gòu)的解釋；單環(huán)芳烴的物理性質(zhì)；單環(huán)芳烴的化學(xué)性質(zhì)：芳烴苯環(huán)上的取代反應(yīng)及其機(jī)理，加成反應(yīng)，芳烴側(cè)鏈上的反應(yīng)；苯環(huán)上親電取代反應(yīng)的定位規(guī)則：兩類定位基，苯環(huán)上親電取代反應(yīng)定位規(guī)則的理論解釋，二取代苯親電取代的定位，親電取代定位規(guī)則在有機(jī)合成上的應(yīng)用；芳香族親電取代反應(yīng)中的動力學(xué)和熱力學(xué)控制；稠環(huán)芳烴：萘：結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、萘環(huán)上二元取代反應(yīng)的定位規(guī)則，蒽，菲；芳香性：Hückel規(guī)則，非苯芳烴，芳香性的判斷；多官能團(tuán)化合物的命名。

本章重點：

① 苯環(huán)的結(jié)構(gòu)與其特殊穩(wěn)定性；

② 苯環(huán)上的親電取代反應(yīng)(五化)；

③ 苯環(huán)上親電取代反應(yīng)的定位規(guī)律及其理論解釋。

④ 萘的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)，定位規(guī)律在萘及其衍生物中的應(yīng)用；

⑤ Hückel規(guī)則與芳香性；

⑥ 多官能團(tuán)化合物的命名。

第六章 對映異構(gòu)

異構(gòu)體的分類；手性和對稱性：分子的手性，對映異構(gòu)，對映體，對稱因素；手性分子的性質(zhì)—光學(xué)活性：旋光性，旋光儀和比旋光度；具有一個手性中心的異構(gòu) 分子的構(gòu)型：對映體和外消旋體性質(zhì)，構(gòu)型的表示法，構(gòu)型的標(biāo)記法；具有兩個手性中心的對映異構(gòu)：具有兩個不同手性碳原子的異構(gòu)，具有兩個相同手性碳原子的異構(gòu)；手性中心的產(chǎn)生：第一個手性中心的產(chǎn)生，第二個手性中心的產(chǎn)生；脂環(huán)化合物的立體異構(gòu)：脂環(huán)化合物的順反異構(gòu)，脂環(huán)化合物的對映異構(gòu)；構(gòu)象體和構(gòu)象非對映體；不含手性中心化合物的對映異構(gòu)：丙二烯型，聯(lián)苯型化合物；對映異構(gòu)在研究反應(yīng)機(jī)理中的應(yīng)用。

本章重點：

① 手性、手性分子與手性碳、旋光度與比旋光度、對映體與非對映體、差向異構(gòu)體、內(nèi)消旋體、外消旋體等的概念；

② 對稱因素與分子的手性間的關(guān)系；

③ Fischer投影式的寫法、R/S標(biāo)記法；

④ 不含手性中心化合物的對映異構(gòu)；

⑤ 對映異構(gòu)在研究反應(yīng)機(jī)理中的應(yīng)用。

第七章 鹵代烴 相轉(zhuǎn)移催化反應(yīng) 鄰基效應(yīng)

鹵代烴的分類、命名；鹵代烴的制法：烴的鹵化，由不飽和烴制備，由醇制備，鹵原子交換，偕(連)二鹵代烷部分脫鹵化氫，氯甲基化，由重氮鹽制備；鹵代烴的物理性質(zhì)；鹵代烷的化學(xué)性質(zhì)：親核取代反應(yīng)：水解、醇解、氰解、氨解、鹵離子交換反應(yīng)、與硝酸銀作用，消除反應(yīng)：脫鹵化氫、脫鹵素，與金屬反應(yīng)：與鎂反應(yīng)、與鋰反應(yīng)，相轉(zhuǎn)移催化反應(yīng)；親核取代反應(yīng)機(jī)理：雙分子親核取代反應(yīng)(SN2)機(jī)理，單分子親核取代反應(yīng)(SN1)機(jī)理，分子內(nèi)親核取代反應(yīng)機(jī)理 鄰基效應(yīng)；影響親核取代反應(yīng)的因素：烷基結(jié)構(gòu)的影響、鹵原子(離去基團(tuán))的影響、親核試劑的影響、溶劑的影響；消除反應(yīng)的機(jī)理：雙分子消除取代反應(yīng)(E2)機(jī)理，單分子消除取代反應(yīng)(E1)機(jī)理；消除反應(yīng)的取向；影響消除反應(yīng)的因素：烷基結(jié)構(gòu)的影響，鹵原子的影響，進(jìn)攻試劑的影響，溶劑的影響；取代和消除反應(yīng)的競爭：烷基結(jié)構(gòu)的影響，進(jìn)攻試劑的影響，溶劑的影響，反應(yīng)溫度的影響；鹵代烯烴和鹵代芳烴的化學(xué)性質(zhì)：雙鍵和苯環(huán)位置對鹵原子活性的影響，乙烯型和苯基型鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)，烯丙型和芐基型鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)。

本章重點：

① 鹵代烴的制法(7種方法)；

② 鹵烷的化學(xué)性質(zhì)：親核取代，消除反應(yīng)；

③ 鄰基參與效應(yīng)；

④ SN1、SN2、E1、E2反應(yīng)的機(jī)理，四者間的競爭關(guān)系及影響因素；

⑤ 不飽和碳原子與鹵素原子的相對位置對三種不同鹵代烴的性質(zhì)的影響。

第八章 有機(jī)化合物的波譜分析

有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)和吸收光譜；紅外吸收光譜：分子振動和紅外光譜，有機(jī)化合物基團(tuán)的特征頻率，紅外光譜解析；核磁共振譜：核磁共振的產(chǎn)生，化學(xué)位移：來源、表示方法、影響因素；自旋偶合與自旋裂分；核磁共振譜的解析；13C-NMR簡介。

本章重點：

① 紅外光譜與有機(jī)分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系，有機(jī)官能團(tuán)的特征吸收頻率，紅外光譜的解析；

② 核磁共振譜與有機(jī)分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系，化學(xué)位移及n+1規(guī)律，核磁共振氫譜的解析。

第九章 醇和酚

醇和酚的分類、構(gòu)造異構(gòu)和命名；醇和酚的結(jié)構(gòu)；醇和酚的制法：醇和酚的工業(yè)合成，鹵代烴或重氮鹽的水解，由Grignard試劑制備，由烯烴制備，醛、酮、羧酸和羧酸衍生物的還原；醇和酚的物理性質(zhì)；醇和酚的波譜性質(zhì)；醇和酚的化學(xué)性質(zhì)—醇和酚的共性：弱酸性，醚的生成，酯的生成，氧化反應(yīng)，與三氯化鐵的顯色反應(yīng)；醇羥基的反應(yīng)—醇的個性：弱堿性，與氫鹵酸的反應(yīng)，α-鹵代醇與氫鹵酸的反應(yīng)，鄰基效應(yīng)，與鹵化磷的反應(yīng)，與亞硫酰氯的反應(yīng)，脫水反應(yīng)；酚芳環(huán)上的反應(yīng)—酚的個性：鹵化，磺化，硝化和亞硝化，F(xiàn)riedel-Crafts反應(yīng)，Kolbe-Schimitt反應(yīng)，酚醛樹脂，雙酚A及環(huán)氧樹脂；還原反應(yīng)。

本章重點：

① 醇和酚的結(jié)構(gòu)；

醇和酚的制法：

•醇的制法：烯烴水合，硼氫化，鹵烴水解，從格氏試劑制備，醛、酮、酯還原。

•酚的制法：異丙苯氧化、芳鹵衍生物水解、磺化堿熔。

③ 醇和酚的化學(xué)性質(zhì)：

•共性：弱酸性(酚的酸性大于醇)，成醚，成酯(酚成酯用酰氯、酸酐)，氧化。

•醇的個性：弱堿性，與HX、PX3、SOCl2反應(yīng)生成RX，分子內(nèi)或分子間脫水。

•酚的個性：與FeCl3顯色，芳環(huán)上親電取代反應(yīng)，還原。

• 鄰二醇的特殊反應(yīng)：高碘酸氧化、四乙酸鉛氧化、頻哪醇重排。

④ 醇和酚的紅外光譜特征吸收。

第十章 醚和環(huán)氧化合物

醚和環(huán)氧化合物的命名、結(jié)構(gòu)；醚和環(huán)氧化合物的制法：醚和環(huán)氧化合物的工業(yè)合成，Williamson合成法，不飽和烴與醇的反應(yīng)；醚的物理性質(zhì)；醚的波譜性質(zhì)；醚和環(huán)氧化合物的化學(xué)性質(zhì)： 鹽的生成，酸催化碳氧鍵斷裂，堿催化碳氧鍵斷裂，環(huán)氧乙烷與Grignard試劑的反應(yīng)，Claisen重排，過氧化物的生成；冠醚。

本章重點：

① 醚和環(huán)氧化合物的制法：乙醇、環(huán)氧乙烷的工業(yè)制法，Williamson合成法制混醚、單醚、環(huán)醚，由異丁烯制叔丁醚，乙烯制乙烯醚；

② 醚和環(huán)氧化合物的化學(xué)性質(zhì)： 鹽的生成，酸催化碳氧鍵斷裂(似SN1)，堿催化碳氧鍵斷裂(似SN2) ，環(huán)氧乙烷與格氏試劑的反應(yīng)(制多兩個碳的醇)，過氧化物的生成。

第十一章 醛、酮和醌

醛和酮的命名、結(jié)構(gòu)；醛和酮的制法：醛和酮的工業(yè)合成，伯醇和仲醇的氧化，羧酸衍生物的還原，芳環(huán)的?；?；棧和酮的物理性質(zhì)；醛和酮的波譜性質(zhì)；醛和酮的化學(xué)性質(zhì)：羰基的反應(yīng)活性，羰基的親核加成，α-氫原子的反應(yīng)，氧化和還原；α,β-不飽和醛、酮的特性：親電加成，親核加成，還原反應(yīng)；乙烯酮 卡賓；醌的制法及化學(xué)性質(zhì)。

本章重點：

① 羰基上親核加成反應(yīng)（加HCN、NaHSO3、ROH、H2N－Y、RMgX等）；

② 羥醛縮合反應(yīng)、碘仿反應(yīng)及Cannizarro反應(yīng)；

③ 醛與Tollen’s及Fehlling’s的反應(yīng)；

④ 羰基還原為羥基的反應(yīng)，羰基還原為亞甲基的反應(yīng)；

⑤ 醛和酮的波譜性質(zhì)；

⑥ 苯醌的化學(xué)性質(zhì)（無芳性，可加成、氧化）。

第十二章 羧酸

羧酸的分類和命名；羧酸的結(jié)構(gòu)；羧酸的制法：羧酸的酸性和極化效應(yīng)，羧酸衍生物的生成，羰基的還原反應(yīng)，脫羧反應(yīng)，二元酸的受熱反應(yīng)，α-氫原子的反應(yīng)；羥基酸：酸性，脫水反應(yīng)，α-羥基酸的分解。

本章重點：

① 羧酸的制法：烴、伯醇、醛、甲基酮氧化，腈水解，格氏反應(yīng)，Kolbe-Schmitt反應(yīng)；

② 羧酸的酸性，羧酸的酸性與結(jié)構(gòu)的關(guān)系，羧酸衍生物的生成，二元羧酸加熱時的反應(yīng)(Blank規(guī)律，生成共軛體系或五元、六元環(huán))；

③ 羥基酸的制法：鹵代酸、羥基腈水解，Reformasky反應(yīng)；

④ 羥基酸的酸性（大于羧酸，小于鹵代酸），羥基酸的失水反應(yīng)(生成共軛體系或五元、六元環(huán))；

⑤ 羧酸的波譜性質(zhì)。

第十三章 羧酸衍生物

羧酸衍生物的命名；羧酸衍生物物理性質(zhì)及波譜性質(zhì)；羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì)：酰基上的親核取代反應(yīng)及其機(jī)理，羧酸衍生物的相對反應(yīng)活性，還原反應(yīng)，與有機(jī)金屬試劑的反應(yīng)，酰胺氮原子上的反應(yīng)—酰胺的個性；碳酸衍生物：碳酰氯，碳酰胺。

本章重點：

① 重要的人名反應(yīng)： Rosenmund還原法（把酰氯還原為醛）、Gabriel合成法（制伯胺）、Hofmann降解（制少一個碳的伯胺）等。

② 羧酸衍生物的親核取代（加成－消除）反應(yīng)：水解、醇解、氨解；

③ 羧酸、酯、酰胺和腈的還原(LiAlH4可還原羧酸及其衍生物，Na+C2H5OH可還原酯)。

④ 羧酸衍生物與Grignard試劑的反應(yīng)；

⑤ 酸衍生物的制法。

第十四章 β-二羰基化合物

酮—烯醇互變異構(gòu)；乙酰乙酸乙酯的合成、性質(zhì)及其在有機(jī)合成上的應(yīng)用；丙二酸酯的合成及其應(yīng)用；Knoevenagel縮合；Miichael加成；其它含活潑亞甲基的化合物。

本章重點：

三乙、丙二的制備、性質(zhì)及其在合成上的應(yīng)用，Miichael加成。

第十五章 有機(jī)含氮化合物

芳香族硝基化合物：制法、物理性質(zhì)、波譜性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)；

胺：分類與命名，結(jié)構(gòu)，胺的制法：氨或胺的烴基化，腈和酰胺的還原，醛和酮的還原胺化，Hofmann降解，Gabriel合成法，硝基化合物的還原；胺的物理性質(zhì)，波譜性質(zhì)；胺的化學(xué)性質(zhì)：堿性，烴基化，酰基化，磺?；c亞硝酸的反應(yīng)，胺的氧化，芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)；季銨鹽和季銨堿；二元胺；

重氮和偶氮化合物：重氮鹽的制備—重氮化反應(yīng)；重氮鹽的反應(yīng)及其在合成中的應(yīng)用：失去氮的反應(yīng)，偶合反應(yīng)，還原反應(yīng)。

腈：命名，性質(zhì)：水解，與有機(jī)金屬試劑的反應(yīng)，還原；丙烯腈：丙烯酰胺的工業(yè)生產(chǎn)，聚合反應(yīng)與合成橡膠、塑料及纖維，氰乙基化反應(yīng)。

本章重點：

① 胺的堿性及其影響因素。

② 硝基對鄰、對位上取代基的影響。

③ 胺的制法：硝基物還原、醛酮還原胺化、Hoffmann降級、Gabriel法合成。

④ 胺的化性：堿性，烷基化，?；酋；?，與HNO2作用，氧化，芳環(huán)上的取代反應(yīng)。

⑤ 重氮鹽的制備及其性質(zhì)。重氮鹽的放氮反應(yīng)、偶聯(lián)反應(yīng)。

⑥ N－H的伸縮振動吸收：3300－3600cm-1，伯胺出雙峰，仲胺出單峰，叔胺不出峰。

第十六章 有機(jī)含硫、含磷和含硅化合物

有機(jī)硫化合物的分類；硫醇、硫酚和硫醚；磺酸；芳磺酰胺；烷基苯磺酸鈉和表面活性劑。

本章無重點。

第十七章 雜環(huán)化合物

雜環(huán)化合物的分類、命名和結(jié)構(gòu)；結(jié)構(gòu)和芳香性；五元雜環(huán)化合物：化學(xué)性質(zhì)，常見的五元雜環(huán)化合物：呋喃、噻吩、吡咯、糠醛；六元雜環(huán)化合物：吡啶、喹啉，Skraup合成法。

本章重點：

①　呋喃、噻吩、吡咯分子中有 ，環(huán)上電子云密度大于苯，親電取代反應(yīng)活性大于苯，新引入基上α-位；

②　吡啶分子中有 ，且電負(fù)性N＞C，環(huán)上電子云密度小于苯，親電取代反應(yīng)活性小于苯，新引入基上β-位。

③　吡咯化性似苯胺，堿性小于苯胺；吡啶化性似硝基苯，堿性大于苯胺；

④ 芳香性：苯＞吡啶＞噻吩＞吡咯＞呋喃；

⑤ 堿性：六氫吡啶＞環(huán)己基胺＞吡啶＞苯胺＞吡咯。

第十八章 類脂類

油脂：結(jié)構(gòu)、組成，油脂的性質(zhì)：水解，加成反應(yīng)；蠟；萜類；甾族化合物。

本章無重點。

第十九章 碳水化合物

碳水化合物的分類；單糖：構(gòu)型及其標(biāo)記，單糠的氧環(huán)式結(jié)構(gòu)，單糖的構(gòu)象，單糖的化學(xué)性質(zhì)；二糖：蔗糖、麥芽糖、纖維二糖；多糠：淀粉、纖維素。

本章重點：

① 葡萄糖的結(jié)構(gòu)：開鏈?zhǔn)?、氧環(huán)式、構(gòu)象式；

② 糖苷，α-1,4糖苷鍵，β-1,4糖苷鍵。

③ 淀粉、纖維素的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)。

第二十章 氨基酸、蛋白質(zhì)

氨基酸、多肽、蛋白質(zhì)。

本章重點：

氨基酸、蛋白質(zhì)的兩性及等電點。

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