本《有機(jī)化學(xué)》考試大綱適用于中國科學(xué)院大學(xué)有機(jī)化學(xué)，藥物化學(xué)及以有機(jī)合成為主要手段的其他相關(guān)專業(yè)如有機(jī)光電材料，導(dǎo)電材料等研究方向的碩士研究生入學(xué)考試，有機(jī)化學(xué)是化學(xué)的重要分枝，是許多學(xué)科專業(yè)的基礎(chǔ)理論課程，它的內(nèi)容豐富，要求考生對其基本概念有較深入的了解，能夠系統(tǒng)的掌握各類化合物的命名、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及立體異構(gòu)、主要性質(zhì)、反應(yīng)、來源和合成制備方法等內(nèi)容；能完成反應(yīng)、結(jié)構(gòu)鑒定、合成等各類問題；熟習(xí)典型的反應(yīng)歷程及概念；了解化學(xué)鍵理論概念、過渡態(tài)理論，初步掌握碳正離子、碳負(fù)離子、碳游離基等中間體的相對活性及其在有機(jī)反應(yīng)進(jìn)程中的作用；能應(yīng)用電子效應(yīng)和空間效應(yīng)來解釋一些有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性能的關(guān)系；初步了解紅外光譜、質(zhì)譜、核磁共振譜的基本原理及其在測定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)中的應(yīng)用。具有綜合運(yùn)用所學(xué)知識分析問題及解決問題的能力。

一、考試內(nèi)容

１、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)、命名及物性

（1）有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象

（2）有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)式的各種表示方法

（3）有機(jī)化合物的普通命名及國際IUPAC命名原則和中國化學(xué)會

命名原則的關(guān)系

（4）有機(jī)化合物的物理性質(zhì)及其結(jié)構(gòu)關(guān)系

2、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)

（1）重要官能團(tuán)化合物的典型反應(yīng)及相互轉(zhuǎn)換的常用方法

重要官能團(tuán)化合物：烷烴、烯烴、炔烴、鹵代烴、芳烴、醇、酚、醚、醛 酮、醌、羧酸及其衍生物、胺及其他含氮化合物、簡單的雜環(huán)體系

（2）主要有機(jī)反應(yīng)：取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消除反應(yīng)、縮合反應(yīng)、氧化還原反應(yīng)、重排反應(yīng)、自由基反應(yīng)、周環(huán)反應(yīng)。

3、有機(jī)化學(xué)的基本理論及反應(yīng)機(jī)理

（1）誘導(dǎo)效應(yīng)、共軛效應(yīng)、超共軛效應(yīng)、立體效應(yīng)

（2）碳正離子、碳負(fù)離子、碳自由基、卡賓、苯炔等活性中間體

（3）共振論簡介、有機(jī)反應(yīng)勢能圖及相關(guān)概念

（4）有機(jī)反應(yīng)機(jī)理的表達(dá)

4、有機(jī)合成

（1）官能團(tuán)導(dǎo)入、轉(zhuǎn)換、保護(hù)。

（2）碳碳鍵形成及斷裂的基本方法

（3）逆向合成分析的基本要點(diǎn)及其在有機(jī)合成中的應(yīng)用

5、有機(jī)立體化學(xué)

（1）幾何異構(gòu)、對映異構(gòu)、構(gòu)象異構(gòu)等靜態(tài)立體化學(xué)的基本概念

（2）外消旋體的拆分方法、不對稱合成簡介

（3）取代、加成、消除、重排、周環(huán)反應(yīng)的立體化學(xué)

6、有機(jī)化合物的常用的化學(xué)、物理鑒定方法

（1）常見官能團(tuán)的特征化學(xué)鑒別方法

（2）常見有機(jī)化合物的核磁共振譜（HNMR）, 紅外光譜(IR),紫外光譜(UV)和質(zhì)譜(MS)的譜學(xué)特征

（3）運(yùn)用化學(xué)方法及四譜對簡單有機(jī)化合物進(jìn)行結(jié)構(gòu)鑒定

7、雜環(huán)化合物及元素有機(jī)化學(xué)

含N，S，O等的五、六元雜環(huán)化合物、及其他結(jié)構(gòu)的有機(jī)硫、磷、硅化合物

8、碳水化合物、油脂、氨基酸、蛋白質(zhì)、萜類、甾族等天然產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和用途

二、考試要求（要求掌握和了解的各章內(nèi)容）

第一章 緒論

了解有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)的涵義、有機(jī)化學(xué)的重要性、一般的研究方法及分類

掌握了解有機(jī)化合物特性

1.1了解機(jī)化合物的涵義、有機(jī)化學(xué)及其發(fā)展簡史、有機(jī)化學(xué)的重要性

1.2熟悉并掌握有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與特性

1.2.1 共價鍵的本質(zhì)（價鍵法、分子軌道法、鮑林共振論簡介）

1.2.2 共價鍵的參數(shù)：鍵長、鍵角、鍵能、元素的電負(fù)性和鍵的極性

1.2.3 有機(jī)化合物的特性：物理特性、立體異構(gòu)，官能團(tuán)異構(gòu)，同分異構(gòu)現(xiàn)象（體），構(gòu)型與構(gòu)象，凱庫 Kekule’A的兩個基本原則。

1.2.4 共價鍵斷裂方式和有機(jī)反應(yīng)類型

1.2.5 有機(jī)化合物的酸堿概念

1.3 了解研究有機(jī)化合物的一般方法

1.4了解有化合物的分類：按碳胳分類，按官能團(tuán)分類

第二章 烷烴和脂環(huán)烷烴

2.1 掌握烷烴的分類、命名、結(jié)構(gòu)、同系列和同分異構(gòu)現(xiàn)象（碳原子和氫原子的類型）、異構(gòu)、構(gòu)象及構(gòu)象異構(gòu)體、物理性質(zhì)變化趨勢；了解甲烷的結(jié)構(gòu)：碳原子的四面體概念SP3雜化、δ鍵（構(gòu)型概念）；了解乙烷、丁烷的構(gòu)象及相互轉(zhuǎn)變關(guān)系

2.2了解烷烴的重要物理性質(zhì)：熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、密度、溶解度、折光率。

掌握分子結(jié)構(gòu)對物理化學(xué)性質(zhì)的影響；穩(wěn)定性、鹵代、氧化（完全氧化和控制氧化）、裂化和裂解、異構(gòu)化等。

2.3 理解烷烴的反應(yīng)甲烷的鹵代反應(yīng)歷程、游離基、連鎖反應(yīng)、能量曲線、過渡狀態(tài)、游離基的穩(wěn)定性和鹵代反應(yīng)的取向：自由基取代反應(yīng)、碳自由基形成及性質(zhì)、 鏈反應(yīng)的引發(fā)與終止

2.4 了解烷烴的來源及制備

2.5了解環(huán)烷烴命名及反應(yīng)及環(huán)己烷工業(yè)來源； 掌握小環(huán)的張力及穩(wěn)定性、椅式/船式構(gòu)型、取代環(huán)已烷和十氫化萘的的構(gòu)象：船式、椅式、a鍵、e鍵。

第三章 烯

掌握單烯烴的重要化學(xué)性質(zhì)及反應(yīng)規(guī)律

掌握單烯烴的分類、命名、結(jié)構(gòu)及同分異構(gòu)現(xiàn)象

3.1熟悉烯的命名、結(jié)構(gòu)、異構(gòu)體、物理性質(zhì)

3.1.1理解烯烴的結(jié)構(gòu)SP2雜化、π鍵

3.1.2掌握烯烴的同分異構(gòu)體和命名：碳胳異構(gòu)、位置異構(gòu)、順反異構(gòu)、系統(tǒng)命名法（烯基的命名）、順反異構(gòu)體的命名、順/反、Z/E

3.1.3了解物理性質(zhì)

3.2烯的反應(yīng)

掌握親電加成反應(yīng)歷程、溴鎓離子、親電試劑、碳正離子及其穩(wěn)定性、馬氏規(guī)則、誘導(dǎo)效應(yīng)，游歷基加成反應(yīng)歷程、過氧化物效應(yīng)的解釋馬爾可尼可夫規(guī)則、加成反應(yīng)中的碳正離子、碳正離子的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)、二烯的1，4加成 Diels-Alder[2+4]環(huán)加成反應(yīng)

3.2.1 加成反應(yīng)：催化加氫、與乙硼烷的加成、加X2、與酸的加成【加HX、[馬氏（Markovnikow）規(guī)則、過氧化物效應(yīng)]、加H2SO4、酸催化加H2O、與有機(jī)酸醇酚加成、加HOCl、自由基加成。

3.2.2 與卡賓的反應(yīng)、烯烴的順反異構(gòu)反應(yīng)

3.2.3 氧化：環(huán)氧化、高錳酸鉀氧化和臭氧化

3.2.4 α—?dú)湓拥柠u代反應(yīng)

3.2.5 了解聚合反應(yīng)

3.3烯的來源和制備

3.3.1掌握醇的脫水、鹵代烴脫鹵化氫、鄰二鹵代烷脫鹵素

3.3.2掌握乙烯、丙烯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及制備方法、主要用途

3.3.3了解石油的裂解和熱裂氣的分離

3.3.4了解重要的烯烴：乙烯、丙烯

3.4 掌握共軛二烯烴特別是1，3—丁二烯的性質(zhì)、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及用途

3.4.1分類和命名、共軛二烯烴的分子結(jié)構(gòu)：離域鍵、離域能、共軛效應(yīng)

3.4.2共軛二烯烴的化學(xué)特性：加成反應(yīng)（1，2和1，4—加成）、狄耳斯—阿爾德（Diels－Alder）環(huán)加成反應(yīng)、聚合反應(yīng)

3.4.3重要的二烯烴：丁二烯和異戊二烯來源與反應(yīng)

第四章 炔烴

4.1掌握炔烴的分類、命名，結(jié)構(gòu)（sp雜化等）及同分異構(gòu)現(xiàn)象

4.2掌握炔烴重要物理化學(xué)性質(zhì)及反應(yīng)規(guī)律炔的反應(yīng)：加成、氧化及末端H的活性

4.2.1加成反應(yīng)：催化加氫、乙硼烷、加X2、加HX、加H2O、HCN、HOCl；與含“活性氫”的有機(jī)物的親核加成；與堿金屬（K,Na,Li）及液氨還原加成；

4.2.2聚合反應(yīng)（二聚、三聚）

4.2.3氧化反應(yīng)

4.2.4炔鍵碳上的氫原子的性質(zhì)和鑒定：弱酸性、金屬炔化物及烴化（碳負(fù)離子）

4.2.5掌握炔烴和烯烴的制備及反應(yīng)活性的區(qū)別與共同點(diǎn)

4.3 了解炔的制備，特別是乙炔的性質(zhì)、制備方法及用途

第五章 苯及芳香烴

掌握芳香烴類化合物的命名和結(jié)構(gòu)（sp2雜化）特別是苯的特性及芳香性及結(jié)構(gòu)特征

掌握芳烴類化合物的重要性質(zhì)：苯及同分物的反應(yīng)，取代反應(yīng)的定位規(guī)律、取代效應(yīng)的解釋，并能應(yīng)用在有機(jī)合成中。

了解苯、甲苯、萘的性質(zhì)及重要用途，了解多環(huán)芳香化合物和非苯芳香體系

5.1芳香烴

5.1.1熟悉苯的分子結(jié)構(gòu)：凱庫勒（Kekule）式、分子軌道法、共振論簡介，芳香性解釋

5.1.2了解單環(huán)芳香烴的異構(gòu)現(xiàn)象和命名

5.1.3掌握苯及其同系物的物理和化學(xué)性質(zhì)

5.1.3.1取代反應(yīng)：鹵代、硝化、磺化、傅—克（Fridel-Crafts）反應(yīng)；苯環(huán)親電取代反應(yīng)歷程（δ—絡(luò)合物）；苯環(huán)上取代反應(yīng)的定位規(guī)律（理論解釋和合成上的應(yīng)用）超共軛效應(yīng)。

5.1.3.2 鹵素（Cl）甲基化反應(yīng),加特曼(Gatterman)-科赫(Koch)反應(yīng)

5.1.3.3 伯奇（Birch）還原反應(yīng)

5.1.3.4氧化反應(yīng)：苯環(huán)氧化、側(cè)鏈氧化

5.1.3.5 重要的單環(huán)芳烴：苯、甲苯、二甲苯、苯乙烯

5.2多環(huán)及稠環(huán)芳烴

5.2.1 了解三苯甲基化合物及其離子和自由基的穩(wěn)定性，聯(lián)苯特性及合成

5.2.2掌握萘： 結(jié)構(gòu)性質(zhì)：取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)

5.2.3了解蒽和菲：結(jié)構(gòu)和性質(zhì)（9、10位的活潑性）

5.2.4了解其他稠環(huán)芳烴（致癌烴）

5.3了解芳香烴的來源：煤焦油的分離、石油的芳構(gòu)化和重整

石油：石油的成因、組成和分類；石油的煉制和石油加工

（1）石油的一次加工：常、減壓蒸餾

（2）石油的二次加工：裂解和重整

汽油和柴油：辛烷值、抗爆劑、十六烷值

5.4 一般了解非苯芳烴：休克耳（Huckel）規(guī)則及其應(yīng)用、二茂鐵

第六章 鹵化烴

了解鹵代烴的分類和物理性質(zhì)

掌握鹵代烴的命名及重要化學(xué)性質(zhì)

掌握幾種重要的鹵代烴制備方法,了解其性質(zhì)、及應(yīng)用

6.1鹵代烴的分類及命名、結(jié)構(gòu)、同分異構(gòu)

6.2 鹵代烴的物理化學(xué)性質(zhì)

6.2.1 掌握化學(xué)性質(zhì)鹵代烴的反應(yīng)：取代、消除、還原

6.2.1.1取代反應(yīng)：水解、醇解、氨解、與硝酸銀及氰化鈉的反應(yīng)

6.2.1.2消去反應(yīng)：札依切夫（Saytzeff）規(guī)則

6.2.1.3與金屬反應(yīng)：格氏（Grignard）試劑、有機(jī)鋰試劑、武慈（Wurtz）反應(yīng)（有機(jī)金屬化合物的概念）

6.2.2掌握飽和碳原子上的親核取代反應(yīng)

6.2.2.1取代反應(yīng)的離子機(jī)理SN1、SN2; 消除反應(yīng)的機(jī)理E1、E2

6.2.2.2 親核取代的立體化學(xué)

6.2.2.3 烴基結(jié)構(gòu)、離去基團(tuán)對親核取代反應(yīng)速度的影響

6.2.2.4結(jié)構(gòu)與反應(yīng)活性的關(guān)系（脂肪烴與芳香烴對比,伯仲叔對比）

6.3掌握一般鹵代烴的制法：由烴制備、由醇制備、鹵代烴的互換

6.4了解重要鹵代烴：氯乙烯、氯苯、氯芐、三氯甲烷、四氯化碳、氟里昂、四氟乙烯.

第七章 醇、酚和醚

熟悉醇、酚、醚的分類和命名和結(jié)構(gòu)同分異構(gòu)（官能團(tuán)異構(gòu)）和光譜特性

掌握醇、酚、醚的重要性質(zhì)和反應(yīng)規(guī)律：氫鍵—醇與醚對比醇與的酚的酸性對比，

醇的反應(yīng)、醚的反應(yīng)、碘仿反應(yīng)，醇的鑒別：Lucas試劑和鉻酐硫酸水法

了解醇、酚、醚中重要的化合物的性質(zhì)、合成方法及應(yīng)用

7.1 醇

7.1.1醇的物理和化學(xué)性質(zhì)

熟悉掌握其化學(xué)性質(zhì)：與活潑金屬反應(yīng)，與鹵化磷（或亞硫酰氯）反應(yīng)，與無機(jī)酸（氫鹵酸、硫酸、硝酸），酰氯和酸酐等的成酯反應(yīng)，脫水反應(yīng)，氧化和脫氫反應(yīng)，相鄰二醇特有的反應(yīng)Cu(OH)2、HIO4、口片吶重排、羥基被置換反應(yīng)（鄰基參與效應(yīng)）

7.1.2掌握消去反應(yīng)歷程

a)、β—消去反應(yīng)：反應(yīng)歷程E1、E2， 消除反應(yīng)的取向：札依切夫規(guī)則的解釋，與親核取代反應(yīng)的競爭

b)、α—消去反應(yīng)：卡賓的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

7.1.3掌握醇的制法：鹵代烴水解，醛、酮的還原，由格氏試劑合成，烯烴的羥汞化。

7.1.4了解重要的醇：甲醇、乙醇、三十烷醇、苯甲醇、乙二醇、丙三醇（甘油的化學(xué)式）、肌醇

7.2酚

7.2.1掌握酚的性質(zhì)物理、化學(xué)性質(zhì)及反應(yīng)

（1）酚羥基的性質(zhì)：弱酸性、酚醚的生成、顯色反應(yīng)（FeCl3）

（2）苯環(huán)上親電取代反應(yīng)，氧化反應(yīng)

7.2.2了解重要的酚: 苯酚（異丙苯氧化制備和用途）、甲苯酚、苯二酚、萘酚

7.3醚

7.3.1掌握醚的制法： 醇的脫水，威廉姆遜（Williamson）

7.3.2掌握醚的物理化學(xué)性質(zhì)及反應(yīng)：鹽的生成、醚鍵的斷裂、過氧化物的生成

7.3.3了解幾種重要的醚的性質(zhì)和應(yīng)用：乙醚、二苯醚（傳熱載體）、環(huán)氧乙烷、冠醚（相轉(zhuǎn)移催化）

第八章 醛、酮類羰基化合物

掌握醛、酮化合物的分類、命名、結(jié)構(gòu)及異構(gòu)、物性及光譜特性

掌握醛、酮類羰基化合物的重要性質(zhì)和反應(yīng)規(guī)律

熟悉重要醛、酮化合物的性質(zhì)、合成方法和應(yīng)用

8.1醛、酮類羰基化合物的物理化學(xué)性質(zhì)

8.1.1熟悉并掌握與含氧、含硫、含碳、含氮親核試劑的加成反應(yīng)及反應(yīng)歷程，加成—消去反應(yīng)歷程，影響羰基活性的因素：加HCN、NaHSO3、RSH、RMgX、ROH、H2O，與有機(jī)胺及其衍生物的加成縮合反應(yīng)，與氨及衍生物。

8.1.2 α—?dú)湓拥姆磻?yīng)：鹵代（鹵仿反應(yīng)）、羥醛縮合

8.1.3掌握其氧化還原反應(yīng)

a),氧化；托倫（Tollens）試劑、費(fèi)林（Fehling）試劑、強(qiáng)氧化劑

b),還原：H2, LiAlH4,NaBH4,B2H6,Me2CHOAl,Zn/Hg/H+,NH2NH2/KOH等還原成醇（雙分子還原）、還原成烴、克里門遜（Clemmensen）反應(yīng)、武爾夫——開歇納（Wollf-Kishner）—黃鳴龍反應(yīng)

c),歧化：康尼查羅（Cannizzaro）反應(yīng)。

8.1.4了解醛的自身加成縮和

8.1.5了解醛的顯色反應(yīng)：希夫（Schiff）試驗(yàn)

8.2掌握醛、酮的制法：醇的氧化、烴的氧化，偕二鹵代物的水解，傅—克?；磻?yīng)， 炔烴的羰基化，羧酸及其衍生物的還原。

8.3熟悉重要的醛、酮：甲醛、乙醛（乙烯氧化合成乙醛）三氯乙醛、苯甲醛（安息香縮合）、丙酮、丁二酮（鎳試劑）、環(huán)己酮[貝克曼（Bechmann）]重排

8.4了解乙烯酮，醌等不飽和羰基化合物，熟悉α，β—不飽和醛酮的特性：1，4—加成、插烯規(guī)律。

第九章 羧酸及羧酸衍生物

了解羧酸及其衍生物的分類和命名

掌握羧酸及其衍生物的重要性質(zhì)

熟悉掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有機(jī)化合物的應(yīng)用

9.1羧酸的命名、物性及光譜特性

9.2熟悉羧酸的結(jié)構(gòu)與酸性（誘導(dǎo)效應(yīng)，共軛效應(yīng)及場效應(yīng)的影響）

9.3熟悉羧酸的制備：由烴、伯醇或醛的氧化、由酯制備、由腈水解及金屬有機(jī)試劑合

成如格式試劑制備

9.4 掌握羧酸的反應(yīng)

酸性羧基中氫原子的反應(yīng)（取代基對酸性的影響、誘導(dǎo)效應(yīng)）、形成酸鹵、酯、酰胺、脫羧、α—H的鹵代反應(yīng)、還原（被氫化鋁鋰還原）、酯化反應(yīng)的機(jī)理羧基中的羧基的反應(yīng)（酯化反應(yīng)的歷程：闡明機(jī)理的同位素法）

9.5了解重要的羧酸：甲酸、乙酸、丙烯酸、苯甲酸、萘乙酸。

了解重要二元羧酸物理化學(xué)性質(zhì)：乙二酸、己二酸、癸二酸、丁烯二酸、苯二甲酸

9.6熟悉羧酸衍生物酰鹵、酯、酰胺、月青的分類、命名、結(jié)構(gòu)比較、物理和化學(xué)性質(zhì)、反應(yīng)和制備；掌握羧酸衍生物的化學(xué)反應(yīng)及其相互轉(zhuǎn)化：親核取代反應(yīng)（加成—消化反應(yīng)歷程）、水解、醇解、氨解酯的水解及歷程；與金屬試劑的反應(yīng)；羧酸衍生物的還原；酯縮合反應(yīng)；酰氨的脫水和霍夫曼（Hofffmann）降解反應(yīng)。

9.7熟悉并掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的制備與應(yīng)用

a),乙酰乙酸乙酯：制備、互變異構(gòu)及其在合成上的應(yīng)用

b),丙二酸二乙酯及其在合成上的應(yīng)用

c),碳酸及衍生物：光氣、尿素、氨基甲酸酯

9.8 乙烯酮

9.9熟悉取代羧酸（如鹵代酸、羥酸、酮酸）的合成與反應(yīng)，了解多元羧酸的性質(zhì)

9.10了解動物與植物脂肪的區(qū)別：油脂、蠟及合成洗滌劑去污原理

特別是油脂的組成與結(jié)構(gòu)及性質(zhì)：皂化、加成反應(yīng)、油脂酸?。ㄋ嶂担┖透尚?/P>

第十章 立體化學(xué)：結(jié)構(gòu)異構(gòu)和立體異構(gòu)

10.1 了解對映異構(gòu)( enantiomers )現(xiàn)象、物質(zhì)的旋光性與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系：手性(Chiral)、對稱因素（對稱面、對稱中心）、平面偏振光和旋光性、旋光儀和比旋光度

10.2 熟悉含有手性碳原子化合物的對映異構(gòu)

a),含有一個手性碳原子化合物的對映異構(gòu)、對映體、外消旋體、費(fèi)歇爾（Fischer）投影式

b),對映異構(gòu)體的構(gòu)型：相對構(gòu)型和絕對構(gòu)型、掌握構(gòu)型的R/S法（次序規(guī)則）、了解D/L法、

c), 含兩個手性碳原子化合物的對映異構(gòu)：非對映體、內(nèi)消旋體

d),環(huán)狀的化合物對映異構(gòu)

10.3 掌握烯烴化合物的幾何異構(gòu)體：順反異構(gòu)及性質(zhì)。

10.4了解含手性軸或含手性面的化合物的立體異構(gòu)體，了解不含手性碳原子化合物的對映異構(gòu)：丙二烯型、聯(lián)苯型，螺旋型化合物; 了解N, S等手性原子的化合物。

10.5了解外消旋體、拆分和不對稱合成

10.6掌握立體化學(xué)在研究反應(yīng)歷程中的應(yīng)用：烯烴的加溴

第十一章 紅外，紫外光譜、核磁共振譜和質(zhì)譜

熟悉紫外、紅外光譜、核磁共振譜的基本原理及在有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)測定中的應(yīng)用

了解質(zhì)譜的基本原理及應(yīng)用

達(dá)到能夠利用各種譜圖的綜合信息并結(jié)合簡單化學(xué)反應(yīng)去判斷較為復(fù)雜的化合物的結(jié)構(gòu)

11.1紅外光譜

11.1.1基本原理：分子振動類型、紅外光譜圖的表示方法

11.1.2熟悉重要官能團(tuán)的特征吸收峰，影響紅外吸收信號位移的因素

11.1.3掌握重要官能團(tuán)的紅外光譜特征及典型簡單有機(jī)化合物的紅外光譜圖的解釋

11.2核磁共振譜

11.2.1了解核磁共振的基本原理,等性質(zhì)子與非等性質(zhì)子, 偶合常數(shù)

11.2.2掌握簡單典型化合物的核磁共振譜剖析：屏蔽效應(yīng)和化學(xué)位移，峰面積的

強(qiáng)度與質(zhì)子數(shù)，自旋偶合與自旋裂分

11.3紫外光譜

11.3.1 紫外光譜的基本原理、紫外光譜圖,了解各類化合物的電子躍遷，紫外光

譜與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系

11.4質(zhì)譜簡介

11.4.1質(zhì)譜的基本原理與質(zhì)譜儀，質(zhì)譜圖離子的主要類型、形成及應(yīng)用，影響

離子形成的因素，各類化合物的質(zhì)譜圖特征

第十二章 胺及其他含氮化合物

掌握胺類化合物的結(jié)構(gòu)、分類、命名和物理化學(xué)性質(zhì)、反應(yīng)規(guī)律和重要化合物的應(yīng)用

掌握硝基化合物的結(jié)構(gòu)、分類、命名和重要的化學(xué)性質(zhì)

12.1 胺的分類、命名、結(jié)構(gòu)物性和光譜特征

12.2 熟悉并掌握胺的性質(zhì)物理和化學(xué)性質(zhì)

12. 2. 1胺的結(jié)構(gòu)和堿性（結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、手性、堿性及影響堿性大小的因素）

12. 2. 2成鹽、四級銨鹽的形成、特點(diǎn)及應(yīng)用（徹底甲基化反應(yīng)、四級銨堿的形成，相轉(zhuǎn)移催化劑）、Hofmann消除（規(guī)律、反應(yīng)機(jī)理）

12.2.3酰基化：乙?；Ⅴ｛u、酸酐、苯磺酰氯（興斯堡Hinsberg反應(yīng)）

12.2.4胺的氧化和Cope消除（順型消除）

12.2.5胺與亞硝酸的反應(yīng)（重氮化反應(yīng)，蒂芬歐一捷姆揚(yáng)諾夫的環(huán)擴(kuò)大重排反應(yīng)）

12.2.6胺的特殊反應(yīng)：易氧化、苯環(huán)上易取代； Mannich反應(yīng)及其應(yīng)用

12.3熟悉掌握胺的制備：氨或胺的烴基化、芳鹵的氨解（苯炔）; 蓋布瑞爾（Gabriei）合成法，用醇制備，含氮化合物的還原:硝基化合物的還原, 腈、酰胺、肟的還原, 醛、酮的還原胺化(如劉卡特反應(yīng)，埃斯韋勒一克拉克反應(yīng)); 從羧酸及其衍生物制備( 霍夫曼重排、克爾提斯重排、施密特重排)

12.4了解重要的胺：苯胺、二甲胺、乙二胺（EDTA）、己二胺、各種烯胺化合物。

12.5掌握重氮和偶氮化合物：重氮甲烷及卡賓、氮烯、疊氮化物的制備、反應(yīng)

12.5.1重氮鹽的制法

12.5.2重氮鹽的性質(zhì)：去氮反應(yīng)（被—H、OH、—X、—CN取代）、留氮反應(yīng)（偶合和還原）

12.5.3了解染料結(jié)構(gòu)與性質(zhì)和用途：化合物顏色和結(jié)構(gòu)的關(guān)系（生色基和助色基）、

染料的分類及偶氮染料和指示劑（甲基橙、剛果紅）

12.6硝基化合物

12.6.1了解分類、結(jié)構(gòu)和命名

12.6.2掌握其性質(zhì)：硝基對α—?dú)湓拥挠绊懀ɑプ儺悩?gòu)）還原、硝基對苯環(huán)上取代基的影響

12.6.3熟悉重要的硝基化合物：硝基苯、苦味酸、TNT

12.7腈和異腈：分子結(jié)構(gòu)、水解和還原反應(yīng)

12.8掌握含氮芳香化合物的以下有關(guān)內(nèi)容

12.8.1芳香硝基化合物的結(jié)構(gòu)、物理性制及化學(xué)性制

12.8.2芳胺的制備和芳胺的特性

12.8.3 苯炔的制備和環(huán)加成反應(yīng)

12.8.4芳胺的重氮鹽及反應(yīng)及其在合成上的應(yīng)用

第十三章 含硫、磷、硅化合物

熟悉含硫化合物的化學(xué)性質(zhì)，了解其物理性質(zhì)

熟悉有機(jī)磷化合物的分類、命名以及有機(jī)磷農(nóng)藥的性質(zhì)、性能和應(yīng)用

了解含硅化合物的物理性質(zhì)及化學(xué)性質(zhì)

13.1 硫、磷元素原子的電子構(gòu)型和成鍵特征

13.2 熟悉含硫化合物的結(jié)構(gòu)類型和命名及和合成與反應(yīng)

硫醇和硫酚、硫醚、亞砜和砜、磺酸及其衍生物（磺胺藥物、糖精）

13.3 含磷化合物

掌握重要反應(yīng)：形成季磷鹽的反應(yīng)、維狄希（Wittig）試劑及其反應(yīng)

13.4了解有機(jī)農(nóng)藥分類、農(nóng)藥的劑型、藥效和防護(hù)、有機(jī)磷農(nóng)藥及其他

13.5 了解常見鹵代硅烷及硅醇、硅氧烷的合成及其應(yīng)用

第十四章 縮合反應(yīng)（熟悉和掌握大部分內(nèi)容）

14.1 醇、醛型縮合反應(yīng)：滿尼赫一胺甲基化反應(yīng)、麥克爾加成、魯賓遜增環(huán)反應(yīng)

14.2 酯的?；磻?yīng)：酯縮合反應(yīng)（克萊森縮合反應(yīng)、混合酯縮合、分子內(nèi)的酯

縮合反應(yīng)（狄克曼縮合反應(yīng)）、用酰氯或酸酐進(jìn)行?；?/P>

14.3 酮的烷基化、?；磻?yīng)、經(jīng)烯胺烷基化或?；?/P>

14.4 β-二羰基化合物的特性及在合成上的應(yīng)用：β-二羧基化合物的特性 、丙二酸酯合成法、乙酰乙酸乙酯合成法、1.3-二羧基化合物的γ-烷基化和γ-酰基化、酯縮合的逆向反應(yīng)

14.5 魏悌錫反應(yīng)及魏悌錫一霍納爾反應(yīng)：伊利德的結(jié)構(gòu)、磷伊利德的制備、魏悌錫反應(yīng)、魏悌錫一霍納爾反應(yīng)、硫伊利德

14.6 芳醛與酸酐親核加成反應(yīng)：蒲爾金反應(yīng)、克腦文格反應(yīng)

14.7 醛、酮與α－鹵代羧酸酯的反應(yīng)：達(dá)參反應(yīng)

14.8 苯甲醛的氰離子（CN-）催化下：安息香縮合反應(yīng)、安息香酸重排

14.9合成剖析：設(shè)計一個合成的例行程序［識別官能團(tuán)，切斷（幾大類有機(jī)反應(yīng)，幾種典型結(jié)構(gòu)的切斷），原料的選擇，合成步驟的設(shè)計，選擇性反應(yīng)及保護(hù)基的應(yīng)用，立體化學(xué)控制］

第十五章 雜環(huán)化合物

了解常見雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)和命名方法

熟悉雜環(huán)化合物的芳香性和含氮雜環(huán)化合物的酸堿性

掌握呋喃、噻吩、吡咯等的合成及化學(xué)性質(zhì)（親電取代反應(yīng)規(guī)律）

了解吡啶、喹啉等的化學(xué)性質(zhì)及親電取代反應(yīng)規(guī)律

15.1環(huán)化合物的分類和命名（音譯法）

15.2熟悉五元雜環(huán)化合物：呋喃、吡咯、噻吩、糠醛的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)和制備及簡單反應(yīng)，了解其衍生物性質(zhì)（VB1、青霉素等），了解卟啉衍生物：血紅素、葉綠素、VB12。

15.3了解六元雜環(huán)化合物

15.3.1吡啶的結(jié)構(gòu)及吡啶衍生物：煙酸、VB6、異煙肼

15.3.2 嘧啶及其衍生物：尿嘧啶、胞嘧啶、胸腺嘧啶

15.4 一般了解稠雜環(huán)化合物：吲哚及其衍生物、喹啉及其衍生物（斯克奧浦Skraup合成法）。

第十六章 周環(huán)反應(yīng)

16.1 電環(huán)化反應(yīng)

16.2 熟悉并掌握[ 2+2], [2+4] Diels-Alder環(huán)加成反應(yīng)

16.3 熟悉σ-遷移反應(yīng)（Claisen 克來森重排，Cope重排，氫原子參加的［l, i］遷移，碳原子參加的［l, i］遷移）

第十七章 碳水化合物（單糖，多糖）

了解碳水化合物（糖）的涵義、分類、存在

掌握D—系列單糖的重要物理性質(zhì)及化學(xué)性質(zhì)

熟悉單糖的環(huán)狀結(jié)構(gòu)和鏈狀結(jié)構(gòu)以及差向異化作用和變旋原理

了解幾種碳水化合物（葡萄糖、果糖、蔗糖以及淀粉、纖維素）的重要性質(zhì)和用途

17.1熟悉單糖結(jié)構(gòu)與物理化學(xué)性質(zhì)

17.1.1單糖的碳架結(jié)構(gòu): 單糖的構(gòu)造式的確定、立體構(gòu)型、環(huán)狀結(jié)構(gòu)[哈武斯（Haworth）透視式、構(gòu)象式]

17.1.2單糖的性質(zhì)：糖酸的差向異構(gòu)化、氧化與還原（吐倫和菲林試劑，溴水或電解氧化，硝酸氧化，催化氫化，鈉汞還原）、成脎反應(yīng)、成苷反應(yīng)、單糖的遞降（Ruff降解，Wohl降解）、糖脎與糖腙。

17.1.3重要的單糖：葡萄糖、果糖、半乳糖、核糖、脫氧核糖

17.1.4變旋光及氧環(huán)的測定

17.2了解雙糖： 還原性雙糖：麥芽糖、纖維二糖、乳糖；非還原性雙糖：蔗糖（結(jié)構(gòu) 測定）

17.3了解多糖： 淀粉（分類、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)）、纖維素（結(jié)構(gòu)和利用：造紙、人造纖維、羧甲基纖維素）、半纖維素、右旋糖酐

第十八章 氨基酸、多肽蛋白質(zhì)

熟悉氨基酸的結(jié)構(gòu)、命名和常規(guī)的化學(xué)性質(zhì)

了解多肽的結(jié)構(gòu)特征、結(jié)構(gòu)的測定方法、性質(zhì)

了解蛋白質(zhì)的主要化學(xué)性質(zhì)，了解蛋白質(zhì)的一級結(jié)構(gòu)、二級、三級、四級結(jié)構(gòu)

18.1氨基酸：結(jié)構(gòu)、分類和命名、制法【氨基酸的合成：Strecker合成、σ-鹵代酸氨解、Gabriel合成、丙二酸酯法】、性質(zhì)【兩性和等電點(diǎn)、氨基的反應(yīng)（與亞硝酸、甲醛、二硝基氟苯反應(yīng)）、脫羧反應(yīng)、與水合茚三酮反應(yīng)】

18.2了解多肽：多肽結(jié)構(gòu)確定和合成原理簡介、多肽合成【：羧基的保護(hù)、氨基的保護(hù)、接肽方法（混合酸酐法、活潑酯法、碳二亞胺法）】； 重要的多肽（谷胱甘肽、催產(chǎn)素和牛胰島素）

18.3了解蛋白質(zhì)：蛋白質(zhì)的分類和重要性質(zhì)、蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)，蛋白質(zhì)的性質(zhì)（兩性和等電點(diǎn)、膠體性質(zhì)、沉淀、變性（可逆和不可逆）、水解、顯色反應(yīng)）

第十九章 萜類、甾族化合物

了解萜類和甾族化合物的結(jié)構(gòu)特征、分類，異戊二烯規(guī)則及其生理作用及應(yīng)用

19.1了解萜類的定義、分類、異戊二烯規(guī)則：單萜、倍半萜及其它萜類

了解常見萜化合物的結(jié)構(gòu)的一般書寫方法：VA、胡蘿卜素、檸檬醛、橙化醇、香葉醇、薄荷醇、蒎稀、龍腦、樟腦

19.2了解甾族化合物的基本骨架和命名

三、參考圖書

1）邢其毅等《基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)》(上,下冊) 第三版，北京，高等教育出版社，2005年6月

（邢其毅等《基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)》(上,下冊) 第二版，北京，高等教育出版社，2003年3月印也可以作參考書）

2）伍越寰《有機(jī)化學(xué)》第二版，合肥，中國科技大學(xué)出版社， 2002，9

四、題型

是非選擇題，填空，有機(jī)合成，立體化學(xué)及反應(yīng)機(jī)理，波譜分析結(jié)構(gòu)鑒定

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