I、考試目標

暨南大學《有機化學》考試的目標，重點在于考查考生如下幾個方面的內容：1、各類有機化合物的命名法、異構現(xiàn)象、結構特征、主要性質、重要的合成方法，以及它們之間的關系。2、對現(xiàn)代價鍵理論基本概念的理解，并應用于解釋有機化合物基本結構的能力；通過電子效應和立體效應，進一步掌握有機化合物結構與性能的關系。3、重要的反應歷程，如：親電和親核取代反應、親電和親核加成反應、游離基反應、消除反應等歷程。4、對立體化學的基本知識和基本理論的理解，并能用于解釋一些反應的選擇性問題。5、各類重要有機化合物的來源、制法及其主要用途。

II、考試形式和試卷結構

一、試卷分數(shù)

滿分為150分

二、答題方式

答題方式為閉卷、筆試，考生獨立完成考試內容。

三、試卷結構

有機化合物結構30%

結構理論關系30%

有機反應30%

有機合成設計10%

四、試卷題型結構

1.命名題（10%）

2.寫結構式（10%）

3.選擇題（10%）

4.填空題（10%）

5.完成反應式（30%）

6.簡答題（20%）

7.設計合成題（10%）

III、考查范圍

【考查目標】

一、各類有機化合物的命名法、異構現(xiàn)象、結構特征、主要性質、重要的合成方法，以及它們之間的關系。

二、對現(xiàn)代價鍵理論的基本概念，并應用于理解有機化合物的基本結構的能力；通過電子效應和立體效應，進一步掌握有機化合物結構與性能的關系。

三、重要的反應歷程，如：親電和親核取代反應、親電和親核加成反應、游離基反應、消除反應等歷程。

四、對立體化學的基本知識和基本理論的理解，并能用于理解一些反應的選擇性問題。

五、各類重要有機化合物的來源、制法及其主要用途。

第一章緒論

【基本內容】

一、有機化合物和有機化學

二、有機化合物的結構：凱庫勒結構式、離子鍵和共價鍵、現(xiàn)代共價鍵理論、共價鍵的屬性

三、有機化合物的分類

四、有機酸堿的概念：勃朗斯德酸堿理論、路易斯酸堿理論

【基本要求】

一、了解（理解）：有機化合物的分類

二、掌握：有機酸堿的概念

三、重點掌握：有機化合物和有機化學；有機化合物的結構

第二章烷烴和環(huán)烷烴

【基本內容】

第一節(jié)烷烴

一、同系列和構造異構：同系列和同系物、構造異構

二、命名：普通命名法、系統(tǒng)命名法

三、結構

四、構象：乙烷的構象、丁烷的構象

五、物理性質：分之間的作用力、沸點、熔點、密度、溶解度

六、化學性質：氧化和燃燒、熱裂反應、鹵化反應

第二節(jié)脂環(huán)烴

一、脂環(huán)烴的分類、構造異構和命名

二、物理性質

三、化學性質：與開鏈烷烴相似的化學性質、環(huán)丙烷和環(huán)丁烷的開環(huán)反應

四、拜爾張力學說

五、環(huán)烷烴的構象：環(huán)丙烷和環(huán)丁烷的構象、環(huán)戊烷的構象、環(huán)己烷的構象

【基本要求】

一、了解（理解）烷烴的物理性質

二、掌握：烷烴的氧化、燃燒和熱裂反應

三、重點掌握：烷烴的命名、結構、構象和鹵代反應及機理；自由基的概念。

四、了解（理解）：環(huán)烷烴的物理性質

五、掌握：脂環(huán)烴的分類、環(huán)烷烴的化學反應；環(huán)丙烷、環(huán)丁烷、環(huán)戊烷和六元環(huán)的環(huán)烷烴構象

六、重點掌握：環(huán)烷烴、橋環(huán)和螺環(huán)的命名；脂環(huán)烴的構造異物；環(huán)己烷的構象、a鍵和e鍵的概念；環(huán)烷烴的化學性質

第三章立體化學基礎

【基本內容】

一、對映異構：平面偏振光和比旋光度、對映異構體和手性、對映異構體的表示方法、構型的命名、對映異構體的物理性質、外消旋體、非對映異構體和內消旋體、構象異構和構型異構

二、環(huán)烷烴的立體異構：幾何異構和對映異構、一取代環(huán)己烷的構象、二取代環(huán)己烷的構象

三、聚集二烯烴的立體異構

四、十氫萘的立體異構

五、對映異構體的合成及化學：手性中心的產生、外消旋體的拆分、對映異構體與手性試劑的反應、手性分子在反應中的立體化學

【基本要求】

一、了解（理解）：偏振光的有關概念；外消旋體拆分；手性分子在反應中的立體化學

二、掌握：手性中心的產生

三、重點掌握：對映異構體和手性的概念；對映異構體的表示方法及構型的命名；對映異構體的物理性質；外消旋體、內消旋體的概念；構象異構和構型異構

第四章鹵代烷親核取代反應

【基本內容】

一、分類和命名

二、結構

三、物理性質

四、化學性質：親核取代反應、消除反應、還原反應、有機金屬化合物的形成

五、乙烯型和烯丙型鹵代烴

六、多鹵烷和氟代烷

【基本要求】

一、了解（理解）：物理性質；多鹵代烷和氟代烷

二、掌握：鹵代烷的分類；親和取代和消除反應的競爭；鹵代烷的還原反應

三、重點掌握：鹵代烷的分類、命名、結構；親核取代反映、機理及影響因素；消除反應及消除反應的Saytzeff規(guī)則；消除反應機理；E2消除的立體化學

第五章醇和醚

【基本內容】

第一節(jié)醇

一、分類和命名

二、結構和物理性質

三、化學性質：一元醇的化學性質、二元醇的化學性質（氧化反應、頻哪醇重排）

四、制備：由烯烴制備、鹵烴水解、格氏試劑與醛、酮加成、水解制備1º、2º、3º醇

第二節(jié)醚和環(huán)氧化合物

一、醚的分類和命名

二、醚的結構和物理性質

三、醚的化學性質：詳鹽的形成、醚鍵的斷裂、自動氧化

四、醚的制備：醇分子間脫水、威廉姆遜合成法

五、冠醚

六、環(huán)氧化合物：環(huán)氧化合物的結構、環(huán)氧化合物的反應

七、硫醇和硫醚：命名、硫醇的性質、硫醚的性質

【基本要求】

一、了解（理解）：硫醚

二、掌握：物理性質；醇與HX反應機理；取代酚酸性的解釋；Claisen重排機理；酚的氧化反應；醚的自動氧化、冠醚

三、重點掌握：醇、酚、醚的命名、結構；氫鍵的概念；一元醇與Na的反應；取代反應、脫水反應，生成硫酸酯，醇的氧化（Sarrett試劑、Jones試劑、活性MnO2、Oppenauer氧化、KMnO4、K2Cr2O7/H2SO4）；二元醇的氧化反應和頻哪醇重排；酚的酸性；酚芳環(huán)上的取代反應；酚酯的形成和Fries重排；酚醚的形成和Claisen重排；醚鍵的斷裂和詳鹽的形成；環(huán)氧化合物的開環(huán)反應及方向。醇、酚、醚的制備方法；硫醇和硫醚的性質。

第六章烯烴

【基本內容】

一、結構

二、同分異構：構造異構、順反異構

三、命名

四、物理性質

五、化學性質：催化加氫、親電性加成反應、自由基加成反應、硼氫化反應、氧化反應、a氫的鹵代反應、聚合反應

六、制備：炔烴還原、醇脫水、鹵代烷脫鹵代氫

【基本要求】

一、了解（理解）：烯烴的物理性質、聚合反應

二、掌握：過酸氧化、硼氫化反應機理、自由基加成反應機理

三、重點掌握：烯烴的結構、命名；順反異構體及其構型標記法、烯烴的催化加氫；親電加成反應（加HX,加X2，加H2SO4,加HOX，硼氫化反應）；親電加成反應機理（加X2，加HX）；親電加成反應的馬氏（Markovnikov）規(guī)則；烯烴的氧化反應（被KMnO4氧化，臭氧化）；a-氫的鹵代反應

第七章烯炔烴和二烯烴

【基本內容】

一、炔烴：結構、同分異構和命名；物理性質、化學性質、制備

二、二烯烴：分類和命名、公軛二烯烴

【基本要求】

一、了解（理解）：超共軛效應的概念

二、掌握：二烯烴的分類；物理性質

三、重點掌握：炔烴、共軛二烯烴的結構、命名；炔烴的化學性質（炔氫的反應，碳碳鍵的還原反應，親電加成反應）；共軛二烯烴的1，2和1，4加成；乙烯型鹵烴和烯丙型鹵烴；p-共軛

第八章芳烴

【基本內容】

一、苯及其同系物：苯的結構；苯衍生物的同分異構、命名和物理性質；苯的親電取代反應及其機理；一取代苯的親電取代反應的活性和定位規(guī)律；苯的其他反應；烷基苯側鏈的反應；鹵代芳烴

二、多環(huán)芳烴和非苯芳烴：稠環(huán)芳烴、聯(lián)苯、非苯芳烴及休克爾規(guī)則

【基本要求】

一、了解（理解）：苯的分子軌道模型，蒽和菲的反應

二、掌握：苯的加成、氧化反應；共振論對親電取代反應定位規(guī)律的解釋；物理性質；萘的氧化反應

三、重點掌握：芳香性的概念；苯的結構；苯的同分異構及命名；苯的親電取代反應（鹵代、硝化、磺化、F.C反應）；親電取代反應機理；芳環(huán)上親電取代反應定位規(guī)律；萘的結構、命名；萘的親電取代反應；聯(lián)苯的立體化學；修克爾規(guī)則

第九章醛和酮

【基本內容】

一、醛和酮的結構和命名

二、醛和酮的物理性質

三、醛和酮的化學性質：親核加成反應、a活潑氫的反應、氧化和還原反應、其它反應

四、醛和酮的制備：官能團轉化法、向分子中直接引入羰基

五、不飽和醛、酮：，-不飽和醛、酮的反應、烯酮

六、醌類化合物：雙鍵的加成反應、羰基與氨衍生物的反應、1，4-加成反應、1，6-加成反應

【基本要求】

一、了解（理解）：醛、酮與水的加成，羥醛縮合反應的酸催化機理，醌的1，6加成；聚合反應

二、掌握：堿催化鹵仿反應機理；醌的性質；烯酮的反應；醌的命名

三、重點掌握：醛、酮的結構、命名、親核加成反應及活性（與HCN、NaHSO3、RMgX、氨的衍生物的加成）；親核加成反應的機理；羥醛縮合反應（分子間，分子內及交叉羥醛縮合）及堿催化機理；氧化反應（KMnO4/H+；Tollens試劑，F(xiàn)ehing試劑）和還原反應（Clemmensen還原，Wolff-kishner-黃鳴龍還原，催化氫化，Meewein-Ponndorf還原；金屬氫化物還原及立體化學；酮的雙分子還原）；Witting反應；醛酮的制備方法；ab不飽和醛酮的1，4和1，2加成；Michael加成；Diels-Alder反應。

第十章酚和醌

[基本內容]

一、酚的結構、命名、物理性質、化學性質以及制備

二、醌的分類、命名、制備以及對苯醌的反應

[基本要求]

一、了解酚和醌的制備

二、熟悉酚和醌的結構、命名、物理性質以及對苯醌的反應

三、掌握酚和醌的化學性質

第十一章羧酸和取代羧酸

【基本內容】

一、分類和命名

二、物理性質

三、結構和酸性及電性效應小節(jié)

四、化學性質：成鹽反應、羧基中羥基的取代反應、還原反應、a氫的反應、脫羧反應、二元酸的熱解反應

五、制備：氧化法、腈水解法、格氏試劑的羧化、丙二酸酯合成法、不飽和羧酸的制備

六、取代羧酸：鹵代酸和羥基酸的化學反應、羥基酸的制備、酚酸、氨基酸、多肽和蛋白質

【基本要求】

一、了解（理解）：a-H被鹵代反應機理；氨基酸的顯色機理，多肽及蛋白質；

二、掌握：取代芳酸酸性的解釋，物理性質

三、重點掌握：羧酸及取代羧酸的命名；羧基的結構；影響羧酸酸性的因素；羧酸衍生物的形成反應，酯化反應機理；鹵代酸、羥基酸、氨基酸的化學反應；b-羰基酸的脫羧；二元酸受熱時的變化規(guī)律；羧酸的制備方法；Kolbe-Schmitt的反應

第十二章羧酸衍生物

【基本內容】

一、結構和命名

二、物理性質

三、化學性質：水解反應、醇解反應、氨解反應、與有機金屬化合物的反應、還原反應、酯羧合反應、達參反應、酰胺的特性

四、制備：由羧酸制備、由羧酸的衍生物間相互轉化制備、由酮肟重排制備N-取代酰胺

【基本要求】

一、了解（理解）：Darzen反應機理；油脂、原酸酯

二、掌握：物理性質；碳酸衍生物；酯的酸性水解機理

三、重點掌握：羧酸的衍生物的結構、命名；羧酸的衍生物的水解、醇解、氨解反應及反應活性；酯堿性水解反應機理；酯與格氏試劑的加成；羧酸的衍生物的還原反應（氫化鋰鋁還原，Rosenmund還原，Bouveault-Blanc還原）；

第十三章碳負離子反應

【基本內容】

一、-氫的酸性和互變異構

二、縮合反應：羥醛縮合型反應，酯縮合反應

三、-二羰基化合物的烷基化、?；霸诤铣芍械膽茫阂阴Ｒ宜嵋阴ィ岫阴?/P>

四、烯胺的烷基化和?；磻?/P>

【基本要求】

一、掌握羰基α–取代反應及反應機理。

二、掌握縮合反應及反應機理。

三、掌握乙酰乙酸乙酯的互變異構現(xiàn)象及酸式、酮式分解。

四、掌握Claisen酯羧合反應（分子間及分子內的Dieckmann縮合）及機理；Dargen反應；Michael加成反應

五、了解乙酰乙酸乙酯在合成上的應用。

第十四章有機含氮化合物

【基本內容】

一、硝基化合物：還原反應（酸性、中性基堿性還原；聯(lián)苯胺重排）、硝基對苯環(huán)上親核取代反映的影響、含a-H的硝基化合物的縮合反應

二、胺的分類和命名

三、胺的結構和物理性質

四、胺的反應：堿性和銨鹽的生成、羥基化、酰化和磺?；?、亞硝化、芳環(huán)上的取代反應、其它反應

五、胺的制法：氨或胺的羥基化、硝基化合物的還原、腈和酰胺的還原、還原氨化、霍夫曼降解、加布瑞爾合成法、曼尼希反應

六、季銨鹽和季銨堿：季銨鹽、季銨堿

七、重氮化合物和偶氮化合物：芳香重氮鹽、偶氮化合物、重氮甲烷

【基本要求】

一、了解（理解）：偶氮化合物性質

二、掌握：硝基的結構；硝基化合物及胺的物理性質；重氮鹽的偶合反應；重氮鹽的還原反應；重氮甲烷的結構和性質

三、重點掌握：硝基對苯環(huán)上鄰、對位上的化學反應性的影響和還原反應；聯(lián)苯胺重排及在合成上的應用；胺的結構、分類及命名；胺的化學性質（堿性及成鹽；酰化及磺?；?；亞硝化反應；芳環(huán)上的取代反應；烯胺在合成上的應用）；季銨鹽和季銨堿的反應（Hofmann消除反應及在胺結構測定中的應用）；重氮鹽的取代反應及其在合成中的應用；胺的制法（包括Gabriel合成法）。

第十五章雜環(huán)化合物

【基本內容】

一、分類和命名

二、六元雜環(huán)化合物：吡啶，喹啉和異喹啉、含氧六元雜環(huán)、含兩個雜原子的六元雜環(huán)

三、五元雜環(huán)化合物：呋喃、噻吩和吡咯；含兩個雜原子的五元環(huán)：吲哚和嘌呤

【基本要求】

一、了解（理解）：吲哚、嘌呤的母核及編號

二、掌握：無特定名稱稠雜環(huán)的母核命名：吡喃酮的性質：吡嗪、噠嗪的命名，嘧啶的親電及親核取代反應；嘧啶類的合成

三、重點掌握：呋喃、噻吩、吡咯的結構；芳香性、酸堿性、親電取代反應；呋喃甲醛的反應；咪唑、吡唑、噻唑的命名，互變異構及化學反應；吲哚的親電取代反應；吡啶的結構、命名及化學性質；喹啉及異喹啉的命名及化學性質；喹啉的Skraup合成法；嘧啶的結構、命名及水溶性、堿性。

第十九章周環(huán)反應

【基本內容】

一、電環(huán)反應

二、分子軌道對稱守恒原理：分子軌道、成鍵軌道和反鍵軌道、1，3-丁二烯的π電子軌道、分子軌道對稱守恒原理、電環(huán)反應的理論解釋

三、環(huán)加成反應：環(huán)加成反應、環(huán)加成反應的理論解釋

【基本要求】

一、了解（理解）：分子軌道對稱守恒原理；電環(huán)反應的理論解釋；環(huán)加成反應的理論解釋

二、掌握：電環(huán)反應和環(huán)加成反應的規(guī)律