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《有機化學(xué)》科目代碼：835

一、考查總目標

《有機化學(xué)》考試內(nèi)容要求考生理解有機化學(xué)的基本思想和方法，系統(tǒng)掌握有機化學(xué)的基本知識、基礎(chǔ)理論和基本方法，并能運用相關(guān)的理論和化學(xué)的科學(xué)思維方法分析、解決實際問題。

二、考試形式與試卷結(jié)構(gòu)

（一）試卷成績及考試時間

本試卷滿分150分，考試時間為180分鐘。

（二）答題方式

答題方式為閉卷、筆試。

（三）試卷內(nèi)容結(jié)構(gòu)

有機化學(xué)：150分

（四）試卷題型結(jié)構(gòu)

選擇題：每小題 2 分，共40分

填空題：每空 2 分，共24分

完成方程式：每小題3分，共30分

簡答題：18分

合成題：每小題6分，共12分

結(jié)構(gòu)推斷題：本題共26分

三、《有機化學(xué)》考查范圍

（一）考查目標

1、掌握近代有機化學(xué)的基本理論，具備必要的基本知識和一定的基本技能，理解有機化學(xué)的基本思想和方法，了解本學(xué)科的科學(xué)新成就。

2、掌握常見有機化合物的組成、結(jié)構(gòu)、合成、物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)及其相互轉(zhuǎn)化規(guī)律，運用有機化學(xué)原理、方法解決有關(guān)有機化合物的基本知識和基本問題。

（二）考核要求

第一章 烷烴

1、了解烷烴的氧化、熱裂、異構(gòu)化反應(yīng)及其用途，理解原子軌道雜化理論；

2、掌握烷烴的命名原則，σ鍵的結(jié)構(gòu)特點及特性，構(gòu)象式（紐曼式或透視式）的寫法，烷烴鹵化反應(yīng)的自由基反應(yīng)機理以及各類自由基的相對穩(wěn)定性。

第二章 單烯烴

1、了解烯烴的來源及其重要用途；

2、理解SP2雜化的特點，形成π鍵的條件以及π鍵的特性；

3、掌握烯烴的命名法、次序規(guī)則的要點及Z / E命名法；

4、掌握烯烴的化學(xué)性質(zhì)及應(yīng)用，烯烴的親電加成反應(yīng)歷程。

第三章 炔烴和二烯烴

1、了解炔烴和共軛二烯烴的的制法及應(yīng)用；

2、理解SP雜化的特點，共軛效應(yīng)及其相對強弱；

3、掌握炔烴和共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)及化學(xué)性質(zhì)。

第四章 脂環(huán)烴

1、了解脂環(huán)烴的制法，理解環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)穩(wěn)定性及張力學(xué)說；

2、掌握脂環(huán)烴的命名方法，小環(huán)烷烴的性質(zhì)，環(huán)己烷及一取代、二取代環(huán)己烷的構(gòu)象。

第五章 對映異構(gòu)

1、理解對映異構(gòu)的一些基本概念；

2、掌握Fischer投影式的書寫方法，掌握構(gòu)型的R、S標記法，掌握判斷分子手性的方法。

第六章 芳烴

1、了解萘的性質(zhì)和應(yīng)用；

2、理解苯的結(jié)構(gòu)，休克爾規(guī)則，親電取代反應(yīng)機理；

3、掌握芳香烴的命名，苯及其同系物的化學(xué)性質(zhì)，取代基的定位規(guī)律，芳香性的判斷。

第七章 鹵代烴

1、理解鹵代烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系，影響親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)的因素；

2、掌握鹵代烴的重要反應(yīng)及其應(yīng)用，親核取代反應(yīng)及其反應(yīng)歷程，消除反應(yīng)及其反應(yīng)歷程。

第八章 醇、酚、醚

1、掌握醇、酚、醚的主要制備方法及用途；

2、理解醇、酚的結(jié)構(gòu)特點與化學(xué)性質(zhì)的差異；

3、掌握醇、酚、醚的化學(xué)性質(zhì)，消除反應(yīng)歷程（E1和E2）。

第九章 醛和酮

1、掌握醛和酮的制法；

2、理解羰基的結(jié)構(gòu)及其性質(zhì)的關(guān)系；

3、掌握醛和酮的化學(xué)性質(zhì)，親核加成反應(yīng)歷程及反應(yīng)活性。

第十章 羧酸

1、掌握羧酸的制備方法，羧酸的結(jié)構(gòu)及溶劑等對酸性的影響；

2、理解羧酸的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)的關(guān)系，二元羧酸、取代酸的特性反應(yīng)；

3、掌握羧酸的結(jié)構(gòu)和羧酸的化學(xué)性質(zhì)，誘導(dǎo)效應(yīng)及共軛效應(yīng)對取代羧酸酸性的影響。

第十一章 羧酸衍生物

1、了解油脂、蠟的組成及油脂的性質(zhì)，合成表明活性劑的類型及去污原理；

2、理解酯的水解反應(yīng)歷程；

3、掌握酰鹵、酸酐、酯和酰胺的化學(xué)性質(zhì)及相互之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系；

4、掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有機合成上的應(yīng)用。

第十二章 含氮有機化合物

1、了解季銨鹽、季銨堿的性質(zhì)和應(yīng)用，偶氮染料；

2、理解硝基對苯環(huán)鄰對位取代基性質(zhì)的影響，影響胺的堿性強弱的因素；

3、掌握芳香族硝基化合物的制法和性質(zhì)；

4、掌握胺的分類、命名和制法，胺的性質(zhì)及胺的堿性強弱次序，區(qū)別伯、仲、叔胺的方法及氨基保護法在有機合成中的應(yīng)用，重氮鹽的反應(yīng)及偶聯(lián)反應(yīng)在有機合成上的應(yīng)用；

5、掌握片吶醇重排、瓦格涅爾-麥爾外因重排、貝克曼重排和霍夫曼重排等幾種重要的親核重排反應(yīng)。

第十三章 周環(huán)反應(yīng)

1、理解周環(huán)反應(yīng)的基本理論——分子軌道理論和前線軌道理論；

2、掌握電環(huán)化反應(yīng)、環(huán)加成反應(yīng)、σ－鍵遷移反應(yīng)的反應(yīng)條件和方式的選擇，Cope重排和Claisen重排，能根據(jù)具體條件完成指定的周環(huán)反應(yīng)。

第十四章 雜環(huán)化合物

1、了解生物堿的有關(guān)知識，認識核酸組成中的重要堿基，葉綠素、血紅素等化合物；

2、掌握各類常見雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)和命名，呋喃、噻吩、吡咯、吡啶、吲哚、喹啉的化學(xué)性質(zhì)。

四、有機化學(xué)部分樣題

一．選擇題(每小題 2 分)

1、下列帶電離子中最穩(wěn)定的是（ ）

二．填空題（每空 2 分

1、、正丁基苯氧化成酸的產(chǎn)物是（用結(jié)構(gòu)式表示）________________

三、完成下列方程式（每小題3分）

1、

四、用簡單并有明顯現(xiàn)象的化學(xué)方法鑒別下列各組化合物（本題6分）

鄰甲苯胺 , N－甲基苯胺 ,苯甲酸和鄰羥基苯甲酸

五、合成題（每小題6分，共12分）

1、由甲苯和不超過四個碳的有機原料及無機試劑合成

六、結(jié)構(gòu)推斷題（本題共26分）

1、化合物（A）有一個手性C原子與Br2/CCl4反應(yīng)生成三溴化合物（B）具有三個手性C原子，（A）與C2H5ONa/C2H5OH共熱生成化合物（C），（C）無手性C原子，（C）與丙烯醛（CH2＝CH—CHO）共熱生成分子式為C7H10O的環(huán)狀化合物（D）。試推測（A）～（D）的結(jié)構(gòu)。

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