803《有機化學(xué)》

一、考查目標

“有機化學(xué)”是綜合性大學(xué)化學(xué)系基礎(chǔ)課之一，也是藥物化學(xué)、生物化學(xué)、材料化學(xué)，高分子化學(xué)、化學(xué)工程、農(nóng)業(yè)化學(xué)等學(xué)科的基礎(chǔ)。“有機化學(xué)”也是海洋生物醫(yī)藥的專業(yè)基礎(chǔ)課。本大綱適用于報考浙江海洋學(xué)院碩士學(xué)位研究生的考生。

二、試卷結(jié)構(gòu)

1、題型結(jié)構(gòu)

選擇題（單選）（30）、完成反應(yīng)方程式（40）、化學(xué)結(jié)構(gòu)區(qū)別（30）、合成題（50）共計150分。

2、內(nèi)容結(jié)構(gòu)

內(nèi)容涵蓋該教材的第一至十七章。要求掌握有機化合物的分類方法，掌握有機化合物基本類型的結(jié)構(gòu)、性能、合成方法以及它們之間相互聯(lián)系的規(guī)律和理論，掌握有機化學(xué)的研究方法?；A(chǔ)知識50%（含基本概念、基本理論、基本反應(yīng)）、有機化合物的合成、有機原理與實踐100%（含機理、推斷結(jié)構(gòu)、實驗）。

三、推薦書目

主考書目：陸軍主編《有機化學(xué)》，人民衛(wèi)生出版社：北京（2011）。

參考書目：邢其亦主編，《大學(xué)有機化學(xué)基礎(chǔ)》（第二版）上、下冊，華東理工大學(xué)出版社：上海（2006）。

四、考試內(nèi)容和要求

第一章緒論

1.掌握共價理論與分子軌道理論

2.有機酸堿理論

第二章烷烴

一、鏈烷烴

1.烷烴的同系列與同分異構(gòu)

2.*烷烴的命名、各類烴基、伯、仲、叔、季碳與伯、仲、叔、氫

3.烷烴的構(gòu)型、碳原子的SP3雜化、δ鍵的特點

4.烷烴的物理性質(zhì)

5.烷烴的化學(xué)性質(zhì)

6.*烷烴的鹵代、反應(yīng)活性（溴代的選擇性最高）

7.**自由基機理與自由基的結(jié)構(gòu)與穩(wěn)定性

8.**烷烴的構(gòu)象

二、環(huán)烷烴

1. *環(huán)烷烴的命名

2.環(huán)烷烴的反應(yīng)

3.一般環(huán)烴的構(gòu)象

4.**環(huán)己烷及其衍生物的立體構(gòu)象

第三章烯烴

1.烯烴的結(jié)構(gòu)、碳原子的SP2雜化、π鍵的特點

2.*烯烴的順反異構(gòu)（Z）、（E）

3.*烯烴的命名（包Z、E構(gòu)型的命名）

4.**烯烴的親電加成（1）對HX；HOX；H2SO4；X2的加成；烯的硼氫化反應(yīng)；加成產(chǎn)物的用途（2）不對稱烯加成中的馬氏規(guī)則與反馬氏規(guī)則

5.烯烴的其它化學(xué)性質(zhì)（1）烯烴的氫化（2）*烯烴的氧化：KMnO4氧化；過氧酸氧化及氧化后產(chǎn)物在酸性條件下水解；O3氧化后還原水解；上述氧化反應(yīng)的用途。

（3）*烯與碳卡賓成環(huán)反應(yīng)；（4）* α氫的鹵代（具有α氫的烯的高溫條件下的鹵代及般選用NBS溴代）（5）聚合反應(yīng)

6.烯的親電加成反應(yīng)機理

（1）**親電加成反應(yīng)機理

（2）**烯親電加成的活性與碳正離子的穩(wěn)定性

（3）**馬氏規(guī)則的解釋

（4）*加成中的重排

7.過氧化物條件下的反馬氏加成規(guī)則的解釋

8.烯烴的制備:

（1）*醇脫水

（2）*鹵代烴脫鹵化氫

（3）鄰二鹵代烴脫鹵素

第四章 炔烴和二烯烴

1.二烯烯的分類與命名

2.*共軛二烯的主要反應(yīng)：1、4加成；Diels-Alder反應(yīng)

3．共軛二烯的制備

4.炔烴的命名

5. *炔烴的結(jié)構(gòu)、乙炔的結(jié)構(gòu)、碳原子的SP雜化、炔的酸性

6.炔的主要化學(xué)反應(yīng)（1）*炔化鈉與鹵代烴反應(yīng)；（2）*炔化鈉與環(huán)氧烷加成；（3）*親電加成比烯慢；（4）炔能發(fā)生親核加成反應(yīng)；（5）炔聚合成二烯烴；（6）*炔還原成順式烯與反式烯；（7）與二烯的Diels-Alder反應(yīng)

7.炔的制備

第五章 立體化學(xué)基礎(chǔ)

一、對映異構(gòu)現(xiàn)象與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系

1.*基本概念

偏振光、旋光性、旋光度、比旋光度、手性、手性碳、對映體、非對映體、外消旋體、內(nèi)消旋體

2.*對稱面、對稱中心、對稱軸

3**手性分子的判斷

二、含手性碳原子化合物的對映異構(gòu)體

1.**含一個手性碳原子的化合物對映體的寫法：立體式、費歇爾投影式、紐曼投影式

2 .*含兩個手性碳原子的化合物

3.相對構(gòu)型與絕對構(gòu)型D、L標記法

4. **對映異構(gòu)體構(gòu)型的命名R、S命名法

第六章 芳香烴

一、單環(huán)芳烴

1.用分子軌道理論解釋苯的分子結(jié)構(gòu)

2. *苯及其衍生物的命名

3**苯的親電取代反應(yīng)

（1）鹵代；（2）硝化；（3）磺化；（4）烷基化與?；?

4.*苯衍生物的側(cè)鏈上的反應(yīng)

（1）側(cè)鏈上的鹵代；（2）側(cè)鏈上的氧化

5. *苯的親電取代的反應(yīng)機理（主要是鹵代、烷基化、?；磻?yīng)的機理）

6 **苯環(huán)親電取代的定位規(guī)律

（1）第一類（鄰、對位定位基）；第二類（間位定位基）；（2）定位規(guī)律的解釋；（3）定位規(guī)律的應(yīng)用。

7**苯環(huán)親電取代反應(yīng)的活性

二、多環(huán)芳烴

1．萘蒽菲的結(jié)構(gòu)

2．萘的主要化學(xué)反應(yīng)

三、非苯芳烴

1*休克爾規(guī)律

2**芳香性化合物的判斷

第七章鹵代烴

一、鹵代烴的分類與命名

二、*鹵代烴的制法

1.由烯烴制備：烯的α鹵代，烯與HX、X2的加成

2.由芳烴制備：芳烴鹵代

3 .由醇制備:醇與HX、PCl3、SOCl2制備

三、鹵代烴的主要化學(xué)反應(yīng)

1. **親核取代

2. **消去反應(yīng)

3. **與金屬的反應(yīng)

四、親核取代反應(yīng)歷程

1. SN1、SN2反應(yīng)的機理與特點

2. ** SN1、SN2反應(yīng)的立體化學(xué)

3. **影響親核取代反應(yīng)的因素：

（1）烴基的結(jié)構(gòu)（如比較不同結(jié)構(gòu)鹵代烴進行SN1或SN2反應(yīng)的活性）

（2）離去基

（3）親核試劑的親核性強弱

4. **鄰基參與反應(yīng)

（1）鄰基參與反應(yīng)的機理

（2）鄰基參與反應(yīng)的特點

第八章 醇、酚和醚

一、醇

1.醇的分類與命名

2．醇的制法

（1）**由烯制備時,一般的水化符合馬氏規(guī)則的醇,硼氫化反應(yīng)后水解為反馬氏規(guī)則的醇

(2) *醛酮還原成醇

(3) **用格氏試劑與環(huán)氧乙烷制伯醇,

3.*醇的物理性質(zhì)（沸點、溶解度、氫鍵的影響）

4. **醇的化學(xué)性質(zhì)

（1）醇的酸性與活潑金屬的反應(yīng)

(2)酯化反應(yīng)

（3）轉(zhuǎn)變成鹵代烴的反應(yīng)

（4）脫水反應(yīng)

二、酚

1.酚的命名

2.酚的制備：氯苯水解、異丙苯氧化、重氮鹽水解

3.酚的化學(xué)性質(zhì)

（1）**酚的酸性

（2）*酚醚的生成（一般是酚鈉與鹵代烴而不是氯苯與醇鈉）

（3）與FeCl3的顯色

（4）*芳環(huán)上的親電取代：鹵代、磺化、硝化

三、醚

1.醚的命名

2. **醚的制法（威廉遜合成法，醇鈉與鹵代烴合成醚，小分子為鹵代烴,大的為醇鈉）

3.**醚的化學(xué)反應(yīng)

4.**環(huán)醚（環(huán)氧乙烷、環(huán)氧丙烷的反應(yīng)）

(1)在結(jié)構(gòu)不對稱的環(huán)氧化合物中，酸催化開環(huán)時，親核試劑總是進攻在取代基較多的碳上。

(2)對于不對稱的環(huán)氧化合物的開環(huán)反應(yīng)，堿基或親核試劑總是進攻在取代基較少的碳上。

四、消去反應(yīng)

1.**消去反應(yīng)的三種機理（E1,E2, E1CB）

2.**消去反應(yīng)的方向

(1)醇（酸性條件下消去）首先遵循共軛規(guī)律

(2)一般遵循Saytzeff規(guī)律

(3)醇酸性消去中的重排

(4)特殊條件下的堿性消去

(5)鹵代烴堿性條件下消去

(6)空間位阻大的堿

(7)酯、季銨堿的熱消去遵循Hoffmann規(guī)律

3.**消去反應(yīng)的立體化學(xué):

4消去反應(yīng)與取代反應(yīng)的競爭

第九章醛和酮

一、醛、酮結(jié)構(gòu)，分類和命名

1、醛酮的結(jié)構(gòu)

2、*醛酮的命名

3、.**羰基的活性

二、醛、酮的物理性質(zhì)和光譜性質(zhì)

三、醛酮的來源和制法

四、醛酮的化學(xué)性質(zhì)

1. **醛酮的親核加成反應(yīng)

2. *醛酮的氧化還原反應(yīng)（選擇性的氧化還原試劑）

3.**醛酮中α氫的酸性及有關(guān)反應(yīng)

五、醛酮的親核加成反應(yīng)機理

1. *一般的親核加成機理

2. **羥醛縮合反應(yīng)機理

六、不飽和醛酮的化學(xué)性質(zhì)

第十章 羧酸和取代羧酸

一、羧酸

1.羧酸的分類與命名

2. *酰鹵、酸酐、酯、酰胺的制法

3.**羧酸及其衍生物的化學(xué)反應(yīng)

（1）水解

（2）醇解

（3）氨解

（4）羧酸酯的還原

（5）酰胺的霍夫曼降級

（6）酯與格氏試劑的加成

4.**縮合反應(yīng)

（1）酯與酯縮合

（2）醛酮與酯的縮合

（3）醛酮與其它含活潑的α氫的化合物的縮合

第十二章 碳負離子的反應(yīng)

1. **乙酰乙酸乙酯與丙二酸酯

（1）乙酰乙酸乙酯與丙二酸酯的合成

（2）乙酰乙酸乙酯在合成中的應(yīng)用

第十三章 有機含氮化合物

一、硝基化合物

1. *脂肪族硝基化合物：α氫的酸性

2.芳香族硝基化合物的還原反應(yīng)

二、胺

1.*胺的分類與命名

2.*胺的制法

（1）硝基化合物：腈、酰胺等的還原

（2）伯胺的特殊制法：蓋布瑞爾合成法、酰胺霍夫曼降級

3. 胺的化學(xué)反應(yīng)

（1）*胺的堿性

（2）烴化反應(yīng)及?；磻?yīng)

（3）**芳胺的重氮化

（4）**霍夫曼徹底甲基化反應(yīng)與季胺堿的熱消去（用于反應(yīng)和推結(jié)構(gòu)）

三、重氮與偶氮化合物

1**重氮鹽的化學(xué)反應(yīng)

（1）去氮反應(yīng)：重氮基被取代（在合成中的應(yīng)用）

（2）保留氮的反應(yīng)（偶聯(lián)反應(yīng)）

2、偶氮染料

四、分子重排

1.**碳正離子重排

2.**氮原子的親核重排

（1）霍夫曼重排（重排的特點與產(chǎn)物）

（2）貝克曼重排（重排的特點與產(chǎn)物）

3.*二苯羥乙酸重排

第十四章 雜環(huán)化合物

一、雜環(huán)化合物的分類與命名

二、五元雜環(huán)化合物

1.五元雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)

2. *五元雜環(huán)化合物的反應(yīng)，其中主要是糠醛與吡咯的反應(yīng)

二、六元雜環(huán)化合物

1.*吡啶的結(jié)構(gòu)

2 **吡啶的主要化學(xué)反應(yīng)（親電與親核）

3.*喹啉的主要化學(xué)反應(yīng)與制備

三，*雜環(huán)化合物的芳香性與堿性

第十五章 糖類、氨基酸、多肽、蛋白質(zhì)和核酸

一、糖類化合物

1.單糖

（1）*單糖的結(jié)構(gòu)：構(gòu)型、環(huán)狀結(jié)構(gòu)與構(gòu)象

（2）*單糖的主要化學(xué)反應(yīng)

2.雙糖與多糖

二、脂類化合物

1.油脂的組成與主要的化學(xué)反應(yīng)

2.常見的脂肪酸

三、氨基酸、蛋白質(zhì)、核酸

1. *氨基酸

（1）氨基酸的結(jié)構(gòu)

（2）氨基酸的化學(xué)反應(yīng)

（3）氨基酸的合成

2.多肽的合成與端基分析

3.蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

4.核酸的組成

第七八章 周環(huán)反應(yīng)

一、前線軌道理論

二、**電環(huán)化反應(yīng)

1. (4n)π電子體系

2. ( 4n+2)π電子體系

三、環(huán)加成

1.**（4+2）環(huán)加成2.* 1，3偶極加成

四、σ遷移

1.* [3，3]遷移

2.**克萊森重排與科普重排

第十八有機化學(xué)實驗是有機化學(xué)考試所要求的一部份內(nèi)容

要求掌握

1. *基本的實驗操作與實驗技術(shù)，如：加熱與冷卻、干燥與干燥器、攪拌與攪拌器、熔點的測定、蒸餾、減壓蒸餾、萃取、重結(jié)晶.

2.*有機化合物的制備

如:溴乙烷的制備、2-甲基2-丁醇的制備、乙醚的制備、肉桂酸的制備、乙酸乙酯的制備、乙酰乙酸乙酯的制備中所需儀器、實驗方法、注意事項。

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