科目代碼、名稱804 有機(jī)化學(xué)(Ⅱ)

專業(yè)類別√學(xué)術(shù)型 □專業(yè)學(xué)位

適用專業(yè)有機(jī)化學(xué)、分析化學(xué)、物理化學(xué)

一、 基本內(nèi)容

1、掌握常見有機(jī)化合物的IUPAC命名規(guī)則;熟悉手性碳原子的R/S構(gòu)型及其手性化合物的Fischer投影式表示法。

2、充分理解有機(jī)化合物“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的基本規(guī)律，掌握各類有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)及其性質(zhì)。能利用有機(jī)化合物的性質(zhì)對(duì)其進(jìn)行鑒別、分離和提純。運(yùn)用有機(jī)化學(xué)的基本原理解釋一些常見的問題。

3、掌握各類有機(jī)化合物的基本反應(yīng)，熟悉有機(jī)化學(xué)中的人名反應(yīng)，熟悉典型有機(jī)反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理。

4、掌握各類有機(jī)化合物的制備方法，能綜合運(yùn)用這些方法進(jìn)行簡(jiǎn)單有機(jī)分子的合成。

5、能熟練運(yùn)用紅外光譜和核磁共振氫譜推導(dǎo)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)。

各章節(jié)重點(diǎn)要求如下：

(1) 掌握烷烴和環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)、構(gòu)象、環(huán)己烷及其衍生物的構(gòu)象分析，自由基取代反應(yīng)，IUPAC命名法。

(2) 掌握烯烴的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)，親電加成反應(yīng)、碳正離子的概念、烯烴親電加成反應(yīng)的過氧化物效應(yīng)、氧化反應(yīng)、共軛效應(yīng)和超共軛效應(yīng)。IUPAC命名法。

(3) 掌握炔烴、二烯烴的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)，末端炔烴的性質(zhì)及其在合成上的應(yīng)用。

(4) 掌握芳香族化合物的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)，親電取代反應(yīng)及取代基的定位規(guī)律、取代基對(duì)芳環(huán)親電取代反應(yīng)活性的影響、了解萘蒽菲的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)，非苯類化合物的芳香性。

(5) 掌握對(duì)映異構(gòu)的概念，掌握手性碳原子、手性化合物、旋光性、外消旋體、內(nèi)消旋體的概念。

(6) 掌握鹵代烴的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及制備方法，掌握親核取代反應(yīng)及影響SN1、SN2反應(yīng)的主要因素，SN1、SN2反應(yīng)中的立體化學(xué)，消除反應(yīng)及影響E1、E2反應(yīng)的主要因素。

(7) 掌握醇、酚和醚的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及制備方法，特別是通過Grignard試劑制醇和Williamson合成法制醚;酚的制備(磺化堿熔法和異丙苯法)。

(8) 掌握醛、酮的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及制備方法，親核加成反應(yīng)的活性，碳負(fù)離子的概念。

(9) 掌握羧酸及其衍生物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及制備方法，熟悉羧酸衍生物的相互轉(zhuǎn)化。

(10) 掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有機(jī)合成中的應(yīng)用。

(11) 掌握胺的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及制備方法、堿性大小規(guī)律、季銨堿的熱分解規(guī)律。掌握重氮化合物的結(jié)構(gòu)及其在有機(jī)合成中的應(yīng)用。

(12) 掌握五元雜環(huán)和六元雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。

(13) 掌握碳水化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。

(14) 掌握氨基酸的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及制備方法。

(15) 掌握萜類和甾體化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。

(16) 掌握硫、磷、硅化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。

二、考試要求(包括考試時(shí)間、總分、考試方式、題型、分?jǐn)?shù)比例等)

考試時(shí)間180分鐘，閉卷。

試題構(gòu)成：(總分150分，以下賦分僅供參考，可稍作調(diào)整)

(一)、用IUPAC規(guī)則命名或?qū)懡Y(jié)構(gòu)式(10%);

(二)、完成反應(yīng)(20%);

(三)、綜合選擇題(25%);

(四)、反應(yīng)機(jī)理(10%);

(五)、波譜解析及推導(dǎo)結(jié)構(gòu)(15%);

(六)、有機(jī)合成(20%)

三、主要參考書目

初試參考書： 《有機(jī)化學(xué)》(第五版)，張文勤，高等教育出版社，2014;

《有機(jī)化學(xué)》(第三版)，胡宏紋，高等教育出版社，2006;

復(fù)試參考書： 《有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)》(第二版)，蘭州大學(xué)復(fù)旦大學(xué)編，高等教育出版社