科目代碼、名稱:616 藥學(xué)綜合(Ⅰ)(含有機(jī)化學(xué)、分析化學(xué))

專業(yè)類別：√學(xué)術(shù)型 □專業(yè)學(xué)位

適用專業(yè):藥學(xué)

一、基本內(nèi)容

有機(jī)化學(xué)(其中實(shí)驗(yàn)約占20%)

1. 緒論

化學(xué)鍵與雜化軌道理論;Bronsted酸堿理論與Lewis酸堿理論。

2. 烷烴和環(huán)烷烴

烷烴的結(jié)構(gòu)與命名，構(gòu)造異構(gòu)。脂環(huán)烴的分類、命名。環(huán)已烷及其衍生物的構(gòu)象。烷烴的化學(xué)性質(zhì)：①鹵化反應(yīng)及自由基取代反應(yīng)歷程;②氧化反應(yīng)。環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì)：自由基取代反應(yīng)，加成反應(yīng)，氧化反應(yīng)。

3. 烯烴和炔烴

烯烴的結(jié)構(gòu)與命名，構(gòu)造異構(gòu)、順反異構(gòu)及其表示方法?；瘜W(xué)性質(zhì)：1.加成反應(yīng)：①親電加成：加鹵素，加鹵化氫(加成反應(yīng)規(guī)則，誘導(dǎo)效應(yīng)，碳正離子結(jié)構(gòu)、穩(wěn)定性和碳正離子的重排)，硼氫化反應(yīng)(選擇性);②催化氫化;③自由基加成及反應(yīng)歷程;2.雙鍵的氧化反應(yīng);3.α-氫原子的反應(yīng)：鹵代(烯丙基自由基)、氧化。烯烴的制法和鑒別。炔烴的結(jié)構(gòu)與命名?；瘜W(xué)性質(zhì)：①加成反應(yīng)：加氫、親電加成(加鹵素、加鹵化氫，加水);②氧化反應(yīng);③活潑氫反應(yīng);④炔烴的制備與鑒別。

4.二烯烴共軛體系

二烯烴的分類和命名。共軛二烯烴的化學(xué)性質(zhì)：①加成反應(yīng)(1,4及1,2-加成);②Diels-Alder反應(yīng);環(huán)烯烴和環(huán)二烯烴的反應(yīng)。

5. 芳烴和芳香性

芳烴的結(jié)構(gòu)與命名?；瘜W(xué)性質(zhì)：1.親電取代反應(yīng);2.氧化反應(yīng)(側(cè)鏈氧化);3.側(cè)鏈取代;4.親電取代：反應(yīng)歷程，定位規(guī)則及活化作用，理論解釋(電子效應(yīng)，空間效應(yīng))，雙取代基定位規(guī)則及理論解釋，定位規(guī)則的應(yīng)用。聯(lián)苯、稠環(huán)芳烴、萘的結(jié)構(gòu)及化學(xué)性質(zhì)。芳香結(jié)構(gòu)(休克爾規(guī)則、非苯芳烴)。常見親電試劑的分類。

6. 立體化學(xué)

分子的對(duì)稱因素。含一個(gè)手性碳原子的化合物的旋光異構(gòu)，外消旋體與外消旋化。含兩個(gè)手性碳原子的化合物的旋光異構(gòu)，對(duì)映體，非對(duì)映體，內(nèi)消旋體。構(gòu)型的確定、標(biāo)記和表示方法。環(huán)狀化合物的立體異構(gòu)。立體專一性和立體選擇性反應(yīng)。

7. 鹵代烴

鹵代烴的分類和命名。鹵代烷的化學(xué)性質(zhì)：1.親核取代反應(yīng)及歷程(SN1和SN2);2.消除反應(yīng)：β-消除反應(yīng)歷程(E1和E2)，消除方向，取代與消除的競(jìng)爭(zhēng);3. 鹵代烷與金屬作用(格氏試劑，烷基鋰)。鹵代烴的制備;4. 常見親核試劑的親核性和堿性。

8. 有機(jī)化合物的波譜分析

核磁共振：屏蔽效應(yīng)和化學(xué)位移及影響因素，自旋偶合-裂分。1H NMR圖譜分析。質(zhì)譜：分子離子、碎片離子和分子結(jié)構(gòu)的推斷。紅外光譜: 官能團(tuán)的特征吸收，譜圖分析。

9. 醇和酚

醇：結(jié)構(gòu)、分類和命名。化學(xué)性質(zhì)：①與活潑金屬的反應(yīng);②羥基的反應(yīng)：鹵代、脫水反應(yīng);③氧化與脫氫。醇的制備。

酚：結(jié)構(gòu)、分類和命名?；瘜W(xué)性質(zhì)：①酚羥基的反應(yīng)：酸性、成酯、成醚;②芳環(huán)上的反應(yīng)。

10. 醚和環(huán)氧化合物

醚與環(huán)氧化合物：結(jié)構(gòu)和命名?；瘜W(xué)性質(zhì)：過氧化物的生成，環(huán)醚的開環(huán)反應(yīng)與反應(yīng)機(jī)理。

11. 醛和酮

結(jié)構(gòu)、分類和命名，物理性質(zhì)?；瘜W(xué)性質(zhì)：①加成反應(yīng)及歷程;②α-氫原子的反應(yīng);③氧化反應(yīng);④還原反應(yīng);⑤歧化反應(yīng)。醛酮的制備與鑒別。α、β-不飽和醛酮的性質(zhì)。

12. 羧酸及其衍生物、β-二羰基化合物

羧酸：結(jié)構(gòu)和命名?；瘜W(xué)性質(zhì)：①酸性;②羧酸衍生物的生成，親核加成-消除反應(yīng)機(jī)理;③還原反應(yīng);④脫羧反應(yīng);⑤α-氫原子的取代反應(yīng)。

羧酸衍生物：結(jié)構(gòu)和命名?；瘜W(xué)性質(zhì)：①羧酸衍生物的相互轉(zhuǎn)化;②與有機(jī)金屬的反應(yīng);③酰胺Hofmann降解反應(yīng)。

碳負(fù)離子的反應(yīng)及應(yīng)用：①酯縮合反應(yīng);②乙酰乙酸乙酯、丙二酸二乙酯及類似物的α-氫反應(yīng)在合成中的應(yīng)用。

13. 有機(jī)含氮化合物

硝基化合物：結(jié)構(gòu)和命名。化學(xué)性質(zhì)：①還原反應(yīng);②硝基對(duì)苯環(huán)上其它取代基的影響。

胺：結(jié)構(gòu)和命名?；瘜W(xué)性質(zhì)：①霍夫曼消除;②?；?③與亞硝酸反應(yīng);④與醛酮反應(yīng);⑤芳胺的特殊反應(yīng)(與亞硝酸作用、氧化、芳環(huán)上的取代反應(yīng))。

重氮和偶氮化合物：重氮化反應(yīng)，重氮鹽的制備及應(yīng)用。偶合反應(yīng)，重氮甲烷。

腈和異腈的性質(zhì)及應(yīng)用。

14. 雜環(huán)化合物

分類、命名、結(jié)構(gòu)和芳香性。五元單雜環(huán)化合物(呋喃、噻吩、吡咯)、六元單雜環(huán)化合物(吡啶、喹啉)：化學(xué)性質(zhì)(親電取代)等。

15. 有機(jī)合成

由指定原料出發(fā)，設(shè)計(jì)有機(jī)化合物的合成路線。熟悉：①基本碳骨架的構(gòu)成(增鏈反應(yīng)、減鏈反應(yīng)、成環(huán)反應(yīng));②在碳骨架合適的位置上引入所需的官能團(tuán)(官能團(tuán)的引入、除去及轉(zhuǎn)化，逆合成分析);③反應(yīng)的選擇性、保護(hù)基和導(dǎo)向基;④立體化學(xué)控制。

16. 有機(jī)實(shí)驗(yàn)

掌握有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)安全知識(shí)，常用實(shí)驗(yàn)儀器的使用和實(shí)驗(yàn)裝置的搭建;掌握物質(zhì)干燥、重結(jié)晶、萃取、蒸餾、柱層析等分離方法;熟悉熔點(diǎn)和沸點(diǎn)的測(cè)定，熟悉分餾、薄層色譜、減壓蒸餾、水蒸汽蒸餾等操作;掌握常見化合物制備的基本原理和實(shí)驗(yàn)注意事項(xiàng)，并能根據(jù)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象和結(jié)果，分析其原因。

分析化學(xué)(其中實(shí)驗(yàn)至少占20%)

1.分析化學(xué)概述

理解誤差、誤差的產(chǎn)生原因和減免方法;準(zhǔn)確度、精密度及其相互關(guān)系;

掌握絕對(duì)誤差、相對(duì)誤差、偏差、平均偏差、相對(duì)平均偏差、標(biāo)準(zhǔn)偏差、相對(duì)標(biāo)準(zhǔn)偏差的基本概念、表示方法及其計(jì)算;

掌握有效數(shù)字、有效數(shù)字位修約規(guī)則、有效數(shù)字的運(yùn)算法;

掌握顯著性差異的基本概念和目的及檢驗(yàn)方法、平均值的置信區(qū)間含義與計(jì)算;Q檢驗(yàn)法對(duì)可疑值進(jìn)行取舍。

2.滴定分析法

掌握滴定分析法的及其術(shù)語(yǔ)(滴定、化學(xué)計(jì)量點(diǎn)、滴定終點(diǎn)、滴定誤差、標(biāo)準(zhǔn)溶液、基準(zhǔn)物質(zhì)、標(biāo)定、試劑的純度與等級(jí)等);

掌握滴定分析法的滴定方式及其對(duì)滴定化學(xué)反應(yīng)的要求;

掌握直接法配制標(biāo)準(zhǔn)溶液的過程及物質(zhì)的條件;間接法配制標(biāo)準(zhǔn)溶液的過程以及用于標(biāo)定的基準(zhǔn)物的條件，掌握標(biāo)定HCl和NaOH標(biāo)準(zhǔn)溶液的常用基準(zhǔn)物;

掌握物質(zhì)的量之間的關(guān)系及濃度和滴定度的表示。

3.酸堿滴定法

掌握酸堿質(zhì)子理論中的酸堿定義、酸堿反應(yīng)實(shí)質(zhì)、酸堿離解常數(shù)及強(qiáng)度比較;

掌握共軛酸堿對(duì)Ka(或Kb)求算Kb(或Ka);

掌握溶液的溶液平衡濃度、分析濃度(總濃度)的概念及表示;

掌握質(zhì)子條件式、質(zhì)量平衡、電荷平衡、分布系數(shù)等概念并計(jì)算各種酸堿體系pH值;

掌握一元弱酸(堿)、多元弱酸(堿)、兩性物質(zhì)、緩沖溶液pH值的最簡(jiǎn)式及計(jì)算;

掌握常用的緩沖溶液及配制方法、緩沖范圍;

了解酸堿滴定曲線的繪制過程;理解滴定突躍及影響滴定突躍大小的因素及一元弱酸(堿)的準(zhǔn)確滴定條件、多元酸(堿)準(zhǔn)確滴定條件、混合酸(堿)準(zhǔn)確滴定條件;

指示劑的變色原理、理論變色范圍、理論變色點(diǎn)和酚酞、甲基橙的實(shí)際變色范圍和顏色變化情況;指示劑的選擇原則;

掌握酸堿滴定分析結(jié)果的計(jì)算，了解等量點(diǎn)與滴定終點(diǎn)pH值計(jì)算及誤差計(jì)算;

了解非水酸堿滴定法基本原理及常用的滴定劑、指示劑。

了解酸堿滴定法在藥學(xué)中的應(yīng)用。

4.絡(luò)合滴定法

理解絡(luò)合反應(yīng)、絡(luò)合劑、絡(luò)合物、中心離子、配位體、配位數(shù)等基本概念;

理解絡(luò)合滴定法對(duì)絡(luò)合反應(yīng)的要求;

掌握EDTA絡(luò)合劑結(jié)構(gòu)及與金屬離子的絡(luò)合反應(yīng)特點(diǎn)、穩(wěn)定常數(shù)、酸效應(yīng)系數(shù)和副反應(yīng)系數(shù)、條件穩(wěn)定常數(shù)的含義與計(jì)算;

掌握絡(luò)合反應(yīng)準(zhǔn)確滴定條件;金屬指示劑的作用原理、金屬指示劑的僵化、封閉與消除、常用金屬指示劑(二甲酚橙、鉻黑T);混合離子的分別滴定;

了解絡(luò)合滴定曲線的繪制過程及影響滴定突躍的因素。

掌握絡(luò)合滴定的方式及計(jì)算。

5.氧化還原滴定法

掌握電極電位、條件電極電位、平衡常數(shù)、條件平衡常數(shù)的概念;

掌握電極電位與平衡常數(shù)的關(guān)系式、氧化還原反應(yīng)進(jìn)行程度的計(jì)算、氧化還原反應(yīng)速度及影響因素;

掌握常用的氧化還原滴定法(重鉻酸鉀法、高錳酸鉀法、碘量法、溴量法)原理、常用指示劑種類及其選擇原則、結(jié)果計(jì)算;

6.沉淀滴定法和重量分析法

理解條件溶度積常數(shù)的意義、了解沉淀的形成過程以及沉淀?xiàng)l件對(duì)與沉淀類型(晶形沉淀、無定形沉淀)的影響;

掌握影響沉淀溶解度、沉淀純度的各種因素和提高沉淀純度的措施;了解沉淀洗滌、烘干和灼燒溫度的選擇原則;

掌握重量分析對(duì)沉淀形式和稱量形式的要求;

掌握重量分析結(jié)果的計(jì)算(包括化學(xué)換算因數(shù)的概念和計(jì)算)。

7.電位分析法

掌握電位分析法基本原理、指示電極、參比電極等基本概念、儀器裝置、終點(diǎn)確定方法、測(cè)定結(jié)果的計(jì)算;

掌握玻璃電極的構(gòu)造和基本原理;

了解電位法和永停滴定法在藥學(xué)中的應(yīng)用。

8.紫外-可見光分光光度法

掌握紫外與可見光譜產(chǎn)生的原因、電子躍遷的類型、吸收帶的類型與特點(diǎn);了解光譜與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系;

掌握紫外-可見光度法的基本原理;掌握Lambert-beer定律的物理意義，了解偏離該定律的原因;

掌握測(cè)定方法的建立(波長(zhǎng)的選擇、參比溶液的選擇、最小測(cè)量誤差與吸光度測(cè)量范圍的選擇)及測(cè)定結(jié)果計(jì)算等;

熟悉紫外-可見光度儀器的基本部件、工作原理與光路和比色皿類型。

9.紅外分光光度法

掌握紅外吸收的產(chǎn)生原理和條件，紅外吸收峰數(shù)與振動(dòng)度的關(guān)系，依據(jù)紅外光譜判斷主要集團(tuán)存在與否，推斷簡(jiǎn)單分子結(jié)構(gòu)。

熟悉紅外光譜儀器的基本部件、工作原理與光路和比色皿類型。

10.色譜(氣相色譜、液相色譜)

了解色譜分析的起源和發(fā)展概況，掌握色譜分離原理和常用術(shù)語(yǔ);

掌握色譜法基本理論、色譜柱性能評(píng)價(jià)、分配系數(shù)與保留行為的關(guān)系、色譜定性定量參數(shù)的意義、計(jì)算方法及其影響因素;

掌握塔板理論和速率理論的基本原理和應(yīng)用方法，掌握Van Deemter方程，并運(yùn)用該方程解釋塔板高度-流速曲線，解釋影響分離效能的主要因素;

掌握色譜定性、定量計(jì)算方法及其選擇;

掌握氣相色譜法的分類、儀器部件、常用氣相色譜固定相、 、檢測(cè)器、氣相色譜操作條件及其選擇;

掌握高效液相色譜法常用的色譜柱、流動(dòng)相、檢測(cè)器及選擇原則;

了解色譜法在藥學(xué)中的應(yīng)用。

11.質(zhì)譜法

掌握質(zhì)譜儀組成和工作原理，質(zhì)譜的表示方法，主要離子(分子離子、碎片離子、重排離子、同位素離子、亞穩(wěn)離子的特點(diǎn)和用途)，識(shí)別分子離子峰的方法，典型有機(jī)化合物的質(zhì)譜特征。

12.核磁共振波普法

掌握核磁共振基本原理，化學(xué)位移，自旋偶合核，自旋系統(tǒng)，化學(xué)等價(jià)和磁等價(jià)。

掌握化學(xué)位移產(chǎn)生機(jī)制、表示方法及影響因素。

掌握簡(jiǎn)單耦合及自旋規(guī)律。

掌握簡(jiǎn)單有機(jī)化合物核磁共振譜圖解析。

二、考試要求(包括考試時(shí)間、總分、考試方式、題型、分?jǐn)?shù)比例等)

考試時(shí)間：3小時(shí)

考試總分：300分

考試方式：閉卷筆試

題型與分?jǐn)?shù)比例：填空題(36分)、選擇題(80分)、簡(jiǎn)答題(共90分)、是非題(40分)、推測(cè)化合物結(jié)構(gòu)(14分)、計(jì)算題(40分)。

三、主要參考書目

1.《有機(jī)化學(xué)》(第四版)，高鴻賓 主編，高等教育出版社 2005;

2.《基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)》(第三版)，邢其毅等主編，高等教育出版社2005;

3.《分析化學(xué)》(第二版)，孫毓慶 胡育筑,科學(xué)出版社 2006。

4.《有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)》(第二版)，單尚，強(qiáng)根榮，金紅衛(wèi)，化學(xué)工業(yè)出版社 2014。

5、《分析化學(xué)習(xí)題集》(第二版)，孫毓慶主編,科學(xué)出版社 2009。