科目代碼、名稱:952 有機(jī)化學(xué)(III)

專業(yè)類別：□學(xué)術(shù)型 √專業(yè)學(xué)位

適用專業(yè):制藥工程專業(yè)學(xué)位

一、基本內(nèi)容(其中實(shí)驗(yàn)約占20%)

1. 緒論

有機(jī)化合物的特性;有機(jī)化合物中的化學(xué)鍵、價(jià)鍵理論，碳原子的電子結(jié)構(gòu)和原子軌道的雜化;σ鍵、π鍵的電子結(jié)構(gòu)及反應(yīng)性能，有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)式及其書寫方法，有機(jī)化合物的官能團(tuán)及其分類;Bronsted酸堿理論與Lewis酸堿理論。

2. 烷烴

烷烴的結(jié)構(gòu)與命名，構(gòu)造異構(gòu)?；瘜W(xué)性質(zhì)：①鹵化反應(yīng)及自由基取代反應(yīng)歷程;②氧化反應(yīng)。

3. 烯烴

烯烴的結(jié)構(gòu)與命名，構(gòu)造異構(gòu)、順反異構(gòu)與表示方法?；瘜W(xué)性質(zhì)：①親電加成：加鹵素，加鹵化氫(加成反應(yīng)規(guī)則，誘導(dǎo)效應(yīng)，碳正離子結(jié)構(gòu)、穩(wěn)定性和碳正離子的重排)，硼氫化反應(yīng)(選擇性);②催化氫化;③自由基加成及反應(yīng)歷程;④雙鍵的氧化反應(yīng);⑤α-氫原子的反應(yīng)：鹵代(烯丙基自由基)、氧化。烯烴的制法和鑒別。

4. 炔烴和二烯烴

炔烴的結(jié)構(gòu)與命名?；瘜W(xué)性質(zhì)：①加成反應(yīng)：加氫、親電加成(加鹵素、加鹵化素，加水);②氧化反應(yīng);③活潑氫反應(yīng);④炔烴的制備與鑒別。

二烯烴的分類和命名。共軛二烯烴的化學(xué)性質(zhì)：①加成反應(yīng)(1,4及1,2加成);②Diels-Alder反應(yīng)。

5. 脂環(huán)烴

脂環(huán)烴的分類、命名。環(huán)已烷及其衍生物的構(gòu)象。環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì)：取代反應(yīng)，加成反應(yīng)，氧化反應(yīng)，環(huán)烯烴和環(huán)二烯烴的反應(yīng)。

6. 芳香烴

芳烴的結(jié)構(gòu)與命名。化學(xué)性質(zhì)：①親電取代反應(yīng);②氧化反應(yīng)(側(cè)鏈氧化);③側(cè)鏈取代;④親電取代：反應(yīng)歷程，定位規(guī)則及活化作用，理論解釋(電子效應(yīng)，空間效應(yīng))，雙取代基定位規(guī)則及理論解釋，定位規(guī)則的應(yīng)用。

聯(lián)苯、稠環(huán)芳烴、萘的結(jié)構(gòu)及化學(xué)性質(zhì)。芳香結(jié)構(gòu)(休克爾規(guī)則、非苯芳烴)。常見親電試劑的分類。

7. 立體化學(xué)

分子的對(duì)稱因素。含一個(gè)手性碳原子的化合物的旋光異構(gòu)，外消旋體與外消旋化。含兩個(gè)手性碳原子的化合物的旋光異構(gòu)，對(duì)映體，非對(duì)映體，內(nèi)消旋體。構(gòu)型的確定、標(biāo)記和表示方法。環(huán)狀化合物的立體異構(gòu)。立體專一性和立體選擇性反應(yīng)。

8. 鹵代烴

鹵代烴的分類和命名。鹵代烷的化學(xué)性質(zhì)：①親核取代反應(yīng)及歷程(SN1和SN2);②消除反應(yīng)：β-消除反應(yīng)歷程(E1和E2)，消除方向，取代與消除的競(jìng)爭(zhēng);③鹵代烷與金屬作用(格氏試劑，烷基鋰)，鹵代烴的制備;④常見親核試劑的親核性和堿性。

9. 醇、酚、醚

醇：結(jié)構(gòu)、分類和命名?；瘜W(xué)性質(zhì)：①與活潑金屬的反應(yīng);②羥基的反應(yīng)：鹵代、脫水反應(yīng);③氧化與脫氫。醇的制備。

酚：結(jié)構(gòu)、分類和命名?；瘜W(xué)性質(zhì)：①酚羥基的反應(yīng)：酸性、成酯、成醚;②芳環(huán)上的反應(yīng)。

醚與環(huán)氧化合物：結(jié)構(gòu)和命名?；瘜W(xué)性質(zhì)：過氧化物的生成，環(huán)醚的開環(huán)反應(yīng)與反應(yīng)機(jī)理。

10. 醛和酮

結(jié)構(gòu)、分類和命名，物理性質(zhì)?；瘜W(xué)性質(zhì)：①加成反應(yīng)及歷程(與氫氰酸、亞硫酸氫鈉、氨及其衍生物、醇、格氏試劑的反應(yīng)及羥醛縮合反應(yīng));②α-氫原子的鹵代及鹵仿反應(yīng);③氧化反應(yīng)(弱氧化劑Tollen 試劑、Fehling 溶液和Benedict試劑的氧化反應(yīng)，強(qiáng)氧化劑如高錳酸鉀、重鉻酸鉀的氧化反應(yīng));④還原反應(yīng)(加氫還原、Clemmensen還原及Wolff-kishner-黃鳴龍還原);⑤歧化反應(yīng)。醛酮的制備與鑒別。α、β-不飽和醛酮的性質(zhì)。

11. 結(jié)構(gòu)解析

核磁共振：屏蔽效應(yīng)和化學(xué)位移及影響因素，自旋偶合-裂分。1H NMR圖譜解析。

質(zhì)譜：分子離子、碎片離子和分子結(jié)構(gòu)的推斷。

紅外光譜: 官能團(tuán)的特征吸收。譜圖解析。

12. 羧酸及其衍生物

羧酸：結(jié)構(gòu)和命名?；瘜W(xué)性質(zhì)：①酸性;②羧酸衍生物的生成，親核加成-消除反應(yīng)機(jī)理;③還原反應(yīng);④脫羧反應(yīng);⑤α-氫原子的取代反應(yīng)。

羧酸衍生物：結(jié)構(gòu)和命名?；瘜W(xué)性質(zhì)：①羧酸衍生物的相互轉(zhuǎn)化;②與有機(jī)金屬的反應(yīng);③酰胺Hofmann降解反應(yīng)。

碳負(fù)離子的反應(yīng)及應(yīng)用：①酯縮合反應(yīng);②乙酰乙酸乙酯、丙二酸二乙酯及類似物的α-氫反應(yīng)在合成中的應(yīng)用。

13. 含氮化合物

硝基化合物：結(jié)構(gòu)和命名?；瘜W(xué)性質(zhì)：①還原反應(yīng);②硝基對(duì)苯環(huán)上其它取代基的影響。

胺：結(jié)構(gòu)和命名?；瘜W(xué)性質(zhì)：①霍夫曼消除;②?；?③與亞硝酸反應(yīng);④與醛酮反應(yīng);⑤芳胺的特殊反應(yīng)(與亞硝酸作用、氧化、芳環(huán)上的取代反應(yīng))。

重氮和偶氮化合物：重氮化反應(yīng)，重氮鹽的制備及應(yīng)用。重氮鹽重氮基被-OH、-X、-CN、-H等取代的反應(yīng)，還原反應(yīng)及偶聯(lián)反應(yīng)。

14. 雜環(huán)化合物

雜環(huán)化合物的分類、命名、結(jié)構(gòu)和芳香性。五元單雜環(huán)化合物(呋喃、噻吩、吡咯)、六元單雜環(huán)化合物(吡啶、喹啉)的基本特點(diǎn)：化學(xué)性質(zhì)(親電取代)。

15. 有機(jī)合成

由指定原料出發(fā)，設(shè)計(jì)有機(jī)化合物的合成路線。熟悉：①基本碳骨架的構(gòu)成(增鏈反應(yīng)、減鏈反應(yīng)、成環(huán)反應(yīng));②在碳骨架合適的位置上引入所需的官能團(tuán)(官能團(tuán)的引入、除去及轉(zhuǎn)化);③反應(yīng)的選擇性、保護(hù)基和導(dǎo)向基;④立體化學(xué)控制。

16. 有機(jī)實(shí)驗(yàn)

掌握有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)安全知識(shí)、實(shí)驗(yàn)常用儀器和常用裝置;掌握物質(zhì)干燥、重結(jié)晶、萃取和蒸餾、柱層析等分離方法;熟悉熔點(diǎn)和沸點(diǎn)的測(cè)定，熟悉分餾、薄層色譜、減壓蒸餾、水蒸汽蒸餾等操作;掌握常見化合物制備的基本原理和實(shí)驗(yàn)注意事項(xiàng)，能根據(jù)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象和結(jié)果分析其原因。

二、考試要求(包括考試時(shí)間、總分、考試方式、題型、分?jǐn)?shù)比例等)

考試時(shí)間：3小時(shí)

總分：150分

考試方式：閉卷筆試

題型、分?jǐn)?shù)比例：填空題40分、選擇題20分、簡(jiǎn)答題60分(包括有機(jī)合成、反應(yīng)機(jī)理解釋)、推測(cè)化合物結(jié)構(gòu)30分

三、主要參考書目

1.《有機(jī)化學(xué)》(第四版)高鴻賓，高等教育出版社，2005。

2.《基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)》(第三版)邢其毅主編，高等教育出版社，2005。

3.《有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)》(第二版)，單尚，強(qiáng)根榮，金紅衛(wèi)，化學(xué)工業(yè)出版社，2014。